Optikailag aktív gamma-valerolakton stabilitás vizsgálata és alkalmazása
Kutatómunkám során megvizsgáltam egy biomassza eredetű hulladék optikailag aktiv gamma-valrolaktonná, mint javasolt királis platform molekulává történő átalakításának lehetőségét és az előállított termék kiralitáscentrumának stabilitását. Kísérleteim igazoláták, hogy a korábban kidolgozott eljárások alapján D-fruktózból savkatalizált dehidratációval előállított levulinsavból 100%-os konverzióval, kemoszelektivitással és 78%-os enentioszelektivitással (ee) sikerült (S)-gamma-valerolaktont (GVL) előállítani, azaz a levulinsavban található esetleges szennyezők nem befolyásoljék az alkalmazott katalizátor aktivitását és szelektivitását. További kísérlettel igazoltam, hogy nem ehető mezőgazdasági hulladékból (búzaszalma, napraforgóhéj stb. keveréke), azonos technológiával előállított majd vákumdesztillációval tisztított levulinsavat szintén 100%-os kemoszelektivitással és 80%-os enentioszelektivitással (ee) lehetett (S)-gamma-valerolaktonná redukálni. Az optikailag aktív GVL további felhasználása (gyűrűnyítás/zárás) szempontjából kulcskérdés a molekula királitáscentrumának stabilitása. Az előbbiként előállított (S)-GVL sztereo centrumának stabilitását 1-14-es pH- és 25-100°C hőmérséklet tartományban vizsgáltam. A GVL gyűrű felnyílását majd visszazáródását 18O izotópjelzéses technika segítségével igazoltam. Eredményeim szerint a vizsgált tartományban a GVL királis szénatomjának abszolut konfigurációja nem változott meg. A stabilitásvizsgálat után az optikailag aktiv GVL felhasználásával előállítottam további két optikailag aktív vegyületet, amelyeknek szerkezetét NMR-el és/vagy királis állófázisú gázkromatográf segítségével igazoltam. A preparált ionos folyadék (tetrabutilammonium-(S)-4-hidroxivalerát [TBA](S)-[4HV]) királis reakció-közegként használható, míg a GVL további redukciójával nyert optikailag aktív 1,4-pentándiol (1,4-PDO) építőkőként kerülhet felhasználásra további szerves kémiai szintézis sémákban.
szerző
-
Fridrich Balint
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Mika László Tamás
egyetemi tanár, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék -
Tukacs József Márk
Tanárséged, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék
