Optikailag aktív adamantil-fenil-H-foszfinát előállítása rezolválással
Optikailag aktív adamantil-fenil-H-foszfinát előállítása rezolválással
Vincze Daniella Valentina IV. évf.(BSc)
Témavezetők: Dr. Bagi Péter egyetemi adjunktus
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Keglevich György egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Foszforvegyületek az élet számos területén megtalálhatóak. A P-sztereogén centrumot tartalmazó foszforvegyületek jelentősségét az adja, hogy az átmenetifémekkel képzett komplexeiket homogén fázisú enantioszelektív reakiókban alkalmazzák katalizátorként.
TDK munkám során célul tűztük ki, hogy a kutatócsoportban elsősorban heterociklusos foszfin-oxidok rezolválására kidolgozott módszereket kiterjesztjük aciklusos P-királis H-foszfinsav-észterek enantiomerjeinek elválasztására. A P-királis H-foszfinsav-észterek jelentősségét az adja, hogy két sztereospecifikus reakcióban módosítható funkciós csoportot is tartalmaznak. Így ezek a vegyületek prekurzorai lehetnek a legtöbb optikailag aktív P-sztereogén centrumot tartalmazó foszforvegyületnek.
A racém vegyület (1) szintézise után, az adamantil-fenil-H-foszfinát (1) rezolválását vizsgáltuk. A rezolválóágenskeresést követően, TADDOL-származékokkal [(R,R)-2, ((R,R)-3] állítottuk elő az adamantil fenil-H-foszfinátot (1) optikailag aktív formában. Munkánk során vizsgáltuk és optimalizáltuk a rezolválás eredményességét befolyásoló tényezőket. Emellett kidolgoztunk egy olyan eljárást, amivel a racém vegyület (1) mindkét enantantiomerje előállítható volt.
szerző
-
Vincze Daniella Valentina
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Bagi Péter
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
