Dialkil-aril- és triarilfoszfin-oxidok rezolválása TADDOL- és borkősav-származékokkal
Az enantiomertiszta P-királis vegyületek egyik legfontosabb felhasználási területe, hogy a P(III)-vegyületek átmenetifém-komplexeit homogén katalitikus reakciók katalizátoraként alkalmazzák. A természetben a P-királis vegyületek nem találhatók meg optikailag aktív formában, így ezek enantiomerjei csak aszimmetrikus szintézissel vagy rezolválással állíthatók elő.
TDK munkám során, Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszékén foszforkémiával és reszolválással is foglalkozó kutatócsoportban, tovább kerestük a választ arra a kérdésre, hogy a korábban heterociklusos foszfin-oxidok rezolválására kidolgozott eljárás kiterjeszthető-e aciklusos foszfin-oxidokra.
Az elmúlt években néhány szekunder és tercier foszfin-oxid enantiomerjeinek elválasztására is alkalmas volt ez a módszer. Ezért TDK munkám során megkíséreltük az említett rezolválási eljárások kiterjesztését dialkil-aril- (1 - 4) és triarilfoszfin-oxidokra (5) is. Először a P-királis modellvegyületeket (1 - 5) állítottuk elő racém formában. Ez követően a foszfin-oxidok (1 - 5) rezolválását vizsgáltuk (R,R)-TADDOL-származékokkal (6 és 7), illetve (R,R)-O,O’-dibenzoil- és (R,R)-O,O’-di-p-toluoil-borkősav savanyú Ca2+-sóival (8 és 9). Kísérleteink során vizsgáltuk a rezolválási paraméterek hatását. Emellett a dialkil-arilfoszfin-oxidok (1 - 4) esetén vizsgáltuk, hogy a foszfin-oxidok szerkezete hogyan befolyásolja a rezolválás eredményességét. Munkánk során az enantiomerkeverékek tisztítását és az optikailag aktív vegyületek racemizációját is megkíséreltük.
szerző
-
Varga Bence
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Bagi Péter
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
