Regisztráció és bejelentkezés

α-Aminofoszfonátok előállítása folyamatos üzemű mikrohullámú reaktorban

α-Aminofoszfonátok előállítása folyamatos üzemű mikrohullámú reaktorban

Ladányi-Pára Katalin, MSc. II. évfolyam

Témavezetők:

Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs

MTA-BME Szerves Kémia és Technológia Tanszéki Kutatócsoport

Dr. Keglevich György egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulens:

Tajti Ádám doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Az α-aminofoszfonátok az α-aminosavak bioizosztérjei. A strukturális hasonlóságból adódóan potenciális bioaktivitással rendelkeznek, ezért széleskörűen felhasználhatók [1]. Kutatócsoportunkban is tanulmányozták az α-aminofoszfonátok környezetbarát előállítási lehetőségeit mikrohullámú (MW) körülmények között [2,3]. A MW fűtésnek számos előnye van a hagyományos melegítéssel szemben, azonban a reaktorok méretnövelése jelentősen korlátozott a magnetron tekercs geometriája és a felhasználható szerkezeti anyagok miatt. A problémára a folyamatos üzemű MW reaktorok jelenthetnek megoldást.

Munkám során az α-aminofoszfonátok két legjelentősebb előállítási módját, a Pudovik-reakciót (A), valamint a Kabachnik-Fields-kondenzációt (B) hajtottuk végre folytonos üzemű MW reaktorban katalizátor alkalmazása nélkül. Célul tűztük ki az adagolás kidolgozását, továbbá a reakciók áramlásos kémia kompatibilis kivitelezését. Első lépésben szakaszos üzemben végeztünk kísérleteket, majd a legalkalmasabb körülményeket ültettük át folyamatos MW reaktorra. A reakciókat a dialkil-foszfit felesleg, a hőmérséklet, a reakcióidő, illetve az oldószer változtatásával optimalizáltuk. A termékeket GC, HPLC mérésekkel követtük, illetve GC-MS, LC-MS és NMR vizsgálatok segítségével azonosítottuk.

[1] Kukhar, V. P., Hudson, H. R. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity, Wiley: New York, 2000.

[2] Bálint, E., Tajti, Á., Ádám, A., Csontos, I., Karaghiosoff, K., Czugler, M., Ábrányi-Balogh, P., Keglevich, G. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 76.

[3] Keglevich, G., Bálint, E. Molecules 2012, 17, 12821.

csatolmány

szerző

  • Ladányi-Pára Katalin
    Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
    mesterképzés (MA/MSc)

konzulensek

  • Dr. Bálint Erika
    egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Keglevich György
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Tajti Ádám
    tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék