Várhatóan antineoplasztikus hatású fenantridon alkaloid analogonok intermedierjeinek szintézise kinizarin-dimetiléterből
Az aromás gyűrűn két metoxicsoportot tartalmazó fenantridon alkaloid analogonok intermedierjeinek szintézise antrakinon vázas kinizarin-származékból (kinizarin-dimetiléterből) újszerű szintézis megoldással az irodalomban igen ritkán előforduló kétszeres Baeyer-Villiger oxidáción keresztül volt megvalósítható. Ezt követően hasítással és alkilezéssel, továbbá Vilsmeier-Haack formilezéssel, majd további szintézislépésekkel a megfelelő fenantridon váz kialakítható.
Munkám további célja az ily módon megvalósítható teljes szintézis intermedierjeit kisebb költségigényű szintézisúton további szintézis intermedierekből (pl.: miriszticinaldehidből vagy miriszticinsav-származékokból) kiindulva is megvalósítani. A kezdeti lépések során az apiolaldehid kulcsintermediernek tekinthető, amely a XIX. század óta ismert vegyület és eredeti előállítása a petrezselyem mag illóolajából volt lehetséges. Ezt az igen drága eredeti előállítási módot sikerült ilyen módon néhány érdekes lépéssel helyettesíteni. Az egyes szintézis lépések során előállított termékek szerkezetét IR és NMR spektroszkópiával határoztuk meg. A tervezett végtermék remélhetően az eredeti alkaloid-molekulákhoz hasonlóan jó antineoplasztikus hatást fog tanúsítani. Ezt a munkát diplomamunkaként tervezem folytatni.
szerző
-
Lévai Balázs
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Kádas István
c. egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
-
Dr. Simon András
egyetemi docens, Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék
