Regisztráció és bejelentkezés

Naftoxazinon-származékok egy edényes és kétlépéses szintézise T3P® felhasználásával

Naftoxazinon-származékok egy edényes és kétlépéses szintézise T3P® felhasználásával

Varga Valentina, II. évf.(MSc)

Témavezetők: Dr. Ábrányi-Balogh Péter tudományos munkatárs, tiszteletbeli oktató

Természettudományi Kutatóközpont

Konzulens: Dr. Kupai József egyetemi adjunktus

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Kutatócsoportunkban évek óta foglalkoznak egy foszfortartalmú ciklikus anhidrid, a T3P® reagens alkalmazásával szerves kémiai reakciókban, és sokféle reakciótípusra (Kabachnik–Fields-, Bischler–Napieralski-, Ugi-reakció [1] és Robinson–Gabriel-ciklizáció) dolgoztak ki új, hatékony reakcióutakat. Jelenlegi kutatómunkánk során a Betti-reakció vizsgálatát és fejlesztését tűztük ki célul. A Betti-reakció egy háromkomponensű kondenzációs reakció egy amin, egy aldehid és egy aromás hidroxivegyület, leggyakrabban 2-naftol között [2]. Kutatómunkánk során kiindulási anyagként 2-naftolt (1), aromás aldehideket (2) és metil-karbamátot (3) alkalmazva, a körülményektől függően T3P® reagenssel elősegítve a reakciót kétféle termék, 1-karbamátoalkil-2-naftol- (4) és naftoxazinon-származékok (5) keletkezését tapasztaltuk. Célul tűztük ki a két származék előállításának optimalizálását, és a gyűrűzárt naftoxazinon-származék (5) one-pot szintézisének megvalósítását (1. ábra). A sikeres optimalizálást követően mindkét eljárás hatékonyságának igazolására egy 15 tagú vegyülettárat hoztunk létre (hetero)aromás aldehidek felhasználásával.

1. ábra: Tervezett reakció sémája naftoxazinon-származékok előállítására

[1] Varga, V.; Milen, M.; Ábrányi-Balogh, P. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3683–3689.

[2] Cardellicchio, C.; Capozzi, M. A. M.; Naso, F. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 507–517.

csatolmány

szerző

  • Varga Valentina
    Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
    mesterképzés (MA/MSc)

konzulensek

  • Dr. Ábrányi-Balogh Péter
    tudományos munkatárs, MTA-TTK (külső)
  • Dr. Kupai József
    egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

BME Egyetemi Hallgatói Képviselet III. helyezett