Izoindolinon-foszfonátok és izoindolinon-foszfin-oxidok szintézisének tanulmányozása

Rávai Bettina, BSc. IV. évfolyam

Témavezető: Dr. Bálint Erika egyetemi adjunktus

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulensek: Tóth Nóra doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Tajti Ádám doktorjelölt

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A nitrogén tartalmú heterociklusok fontos képviselői az izoindolin-származékok, melyek sokrétű biológiai aktivitással rendelkezhetnek. Kutatómunkám során célul tűztük ki (3-oxo-2,3-dihidro-1H-izoindol-1-il)foszfonátok és -foszfin-oxidok előállítását a 2 formilbenzoesav, primer aminok és különféle foszfor-reagensek (dialkil-foszfitok, etil-fenil-H-foszfinát vagy szekunder foszfin-oxidok) KabachnikFields-reakcióját követő intramolekuláris gyűrűzárásával. A környezetbarát szemléletmódnak megfelelően, a kondenzációkat mikrohullámú (MW) besugárzás hatására, katalizátor és -lehetőség szerint-oldószer nélkül kívántuk megvalósítani.

Első lépésben a 2-formilbenzoesav, butilamin és dietil-foszfit modellreakciót tanulmányoztuk. A reakció paramétereinek (a reagensek mólaránya, a hőmérséklet, illetve a reakcióidő) változtatásával kerestük az optimális körülményeket. Az optimalizálást követően a kondenzációt további aminokra és >P(O)H reagensekre terjesztettük ki. A reakciókat gázkromatográfiás (GC) mérésekkel, illetve 31P NMR spektroszkópiával követtük. A termékeket oszlopkromatográfia segítségével tisztítottuk, szerkezetüket 31P, 1H és 13C NMR spektroszkópiával, illetve nagyfelbontású tömegspektroszkópiás (HRMS) vizsgálatokkal igazoltuk. Munkám során összesen 25 származékot szintetizáltunk, melyek közül 22 új vegyület.

Tanulmányoztuk továbbá az előállított izoindolinon-foszfin-oxidok deoxigénezését, majd a kapott foszfinok különféle átmenetifémekkel (pl. Pt, Pd) történő komplexképzési reakcióit is vizsgáltuk.

csatolmány

szerző

Rávai Bettina
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

Dr. Bálint Erika
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Popovics-Tóth Nóra
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Tajti Ádám
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

BME Egyetemi Hallgatói Képviselet III. helyezett