Hidridion-vándorlással járó reakciók újszerű szintetikus megvalósítása
Hidridion-vándorlással járó reakciók újszerű szintetikus megvalósítása
Csizmadia Eszter, II. évfolyam (MSc)
Témavezető: Dr. Mucsi Zoltán, osztályvezető
Femtonics Kft.
Konzulens: Dr. Dunkel Petra Zsófia, egyetemi adjunktus
Semmelweis Egyetem, Gyógyszerésztudományi Kar
Az intramolekuláris hidridion-vándorlással járó reakciók régóta ismertek az irodalomban. Ezeknek egy fajtáját terc-amino effektusnak nevezik, mivel egy aromás gyűrűhöz kapcsolódó tercier aminocsoport reagál a hozzá közeli, elektronszívó β-szubsztituenseket tartalmazó vinilcsoporttal. A hidridion-átadás után dipoláris intermedier keletkezik, ezt pedig egy gyűrűzárási lépés követi. Az átrendeződés mechanizmusa még a mai napig sem tisztázott teljes mértékben, feltehetőleg szigmatróp átalakulás vagy közvetlen hidridion-vándorlás játszódik le.
A terc-amino effektust számtalan különböző típusú vegyületre kiterjesztették az elmúlt évtizedekben, előállítottak például ilyen módon több aromás gyűrűt tartalmazó, spirociklusos, pirimidin- és piridazinszármazékokat is. TDK-munkám keretében különböző, a fenti feltételeknek megfelelő vinil-intermediereket állítottam elő, melyekkel aztán gyűrűzárási próbareakciókat végeztem. A kísérletek során vizsgáltam a keletkező gyűrű tagszámának, illetve az oxigén heteroatom pozíciójának reaktivitásra gyakorolt hatását.
Irodalmi előzmények:
(1) Pinnow, J. Berichte Der Dtsch. Chem. Gesellschaft 1895, 28 (3), 3039–3045.
(2) Meth-Cohn, O.; Suschitzky, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1972, 14, 211–278.
(3) Meth-Cohn, O. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65 (65), 1–37.
(4) Platonova, A. Y.; Glukhareva, T. V.; Zimovets, O. A.; Morzherin, Y. Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49 (3), 357–385.
szerző
-
Csizmadia Eszter
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Mucsi Zoltán
vezető kutató, Femtonics Kft (külső) -
Dr. Dunkel Petra
egyetemi adjunktus, Semmelweis Egyetem (külső)
