Cinkona-négyzetamid organokatalizátorok poli(glicidil-metakrilát) szemcsékhez való rögzítése és alkalmazása

Fehér Zsuzsanna, II. évf. (MSc)

Témavezető: Dr. Kupai József egyetemi adjunktus

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulensek: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Nagy Sándor doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Munkám során célul tűztem ki a korábban már több reakciótípusban hatékonynak bizonyuló cinkona-négyzetamid enantioszelektív organokatalizátor szűk méreteloszlású poli(glicidil-metakrilát) (PGMA) szemcsékhez történő rögzítését. A PGMA – melyhez a szakirodalom szerint korábban még nem rögzítettek organokatalizátorokat – reaktív epoxid funkciós csoportjai révén könnyen módosítható, így alkalmas a katalizátorhordozó szerepének a betöltésére. Az előállítása gyökös diszperziós polimerizációval történt, később pedig térhálósítással növeltem a szemcsék oldószerállóságát.

A hordozóhoz való rögzítés előtt a rögzítetlen cinkona-négyzetamid katalizátor teljesítményét enantioszelektív Michael-addícióban vizsgáltam hat különböző oldószerben, hogy kiválasszam a reakció kivitelezéséhez legalkalmasabb oldószereket. Ezután úgy módosítottam az organokatalizátort, hogy a polimer hordozóhoz rögzíthető legyen, ezzel lehetővé téve a gazdaságos alkalmazásához elengedhetetlen visszaforgatását. E katalizátormódosítást kétféleképpen is elvégeztem, így két különböző rögzített katalizátorhoz jutottam (1 és 2, 1. ábra).

A szilárd hordozóhoz rögzített organokatalizátorok aktivitását a pentán-2,4-dion és a β-nitrosztirol enantioszelektív Michael-addíciója során vizsgáltam különböző oldószerekben, majd összehasonlítottam az eredményeket. A hordozóhoz rögzített katalizátorokat – a megfelelő méretű szemcséknek és a szűk méreteloszlásnak köszönhetően – egyszerű fizikai elválasztással lehet visszanyerni a reakcióelegyből, a jövőben pedig áramlásos reaktorban is tervezem alkalmazni őket.

1. ábra: A PGMA hordozóhoz rögzített organokatalizátorok

csatolmány

szerző

Fehér Zsuzsanna
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)

konzulensek

Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Nagy Sándor
Kutató-fejlesztő mérnök, Sanofi-Aventis Zrt. (külső)

helyezés

Egis Gyógyszergyár Zrt. I. helyezett