A Piancatelli átrendeződés és alkalmazása egy prosztaglandin intermedier előállításában
Gyógyászat számos területén használnak prosztaglandin származékokat (szülés megindítása, glaukóma kezelése, perifériás érbetegség, gyomos és nyombélfekély stb.). Mivel a természetes prosztaglandin származékok gyorsan metabolizálódnak, a kémiailag módosított PG származékok szintézisével stabilabb származékok állíthatók elő. Hatásukat igen kis dózisban fejtik ki (dózis 10-20µg/nap), így modern, korszerű gyógyszereknek számítanak.
1976-ban Piancatelli és munkatársai írták le először a 2-furil-karbinolok vizes, savas közegben 4-hidroxi-ciklopent-2-énon származékká történő átrendeződését.
A Piancatelli átrendeződés egyik legfontosabb felhasználási területe a prosztaglandinok és származékaik szintézise. A Piancatelli átrendeződéssel kapott 4-hidroxi-5-szubsztituált-ciklopent-2-énon vegyületek izomerizációja 4-hidroxi-2-szusbsztituált származékokká kitűnő intermediereket szolgáltatnak a prosztaglandinok szintéziséhez.
Ezen TDK dolgozat keretében a 11-OH-CPÉ nevű prosztaglandin kulcs intermedier szuberinsavból induló, 5 lépésben történő szintézisét vizsgáltam. Ezen lépéseken belül a Piancatelli átrendeződést jártam körül behatóbban és tettem kísérletet az optimalizálására.
szerző
-
Balogh Csilla
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulens
-
Dr. Grün Alajos
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
