1,3-dihidro-2H-2λ6,3,4-benzotiadiazepin-2,2-dion származékok előállítása
1,3-dihidro-2H-2λ6,3,4-benzotiadiazepin-2,2-dion származékok előállítása
Teski Tamara, IV. évf. (BSc)
Témavezető: Nyulasi Bálint laborvezető
Egis Gyógyszergyár Zrt.
Konzulens: Dr. Hornyánszky Gábor egyetemi docens
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Az Egis Gyógyszergyár Zrt.-ben évekig kutatták a szorongásgátló hatású, potenciálisan pszichiátriai betegségek kezelésre alkalmas benzo-tiadiazepinek előállítási lehetőségeit, valamint vizsgálták farmakológiai tulajdonságaikat.(1) TDK munkám során célul tűztem ki a kereskedelemből könnyen beszerezhető vegyületekből (1a-c) kiinduló benzo-tiadiazepin szintézisutak kidolgozását, a köztitermékek és a célvegyületek jellemzését.
Az egyes modellek esetében különféle reakcióutakon jutottam el az 5a–c benzil-alkohol származékokig. Az alkoholokból mezilátokat (6a–c), majd izotiurónium sókat (7a–c) képeztem. Az utolsó lépésben oxidatív klórozási, N-szulfonilezési, valamint gyűrűzárási részlépések során juthatunk a benzo-tiadiazepinekhez (8a–c). Az utolsó reakciólépés végrehajtása nem minden esetben eredményezte a várt terméket.
Munkám során kutatócsoportunk legújabb eredményeire(2) támaszkodva új szintézismódszert dolgoztam ki a szubsztituenst nem tartalmazó, illetve a metoxicsoportokkal szubsztituált, új, potenciálisan biológiailag aktív benzo-tiadiazepinek előállítására.
Referenciák:
(1) EGIS Pharm. Ltd.; Patent 2012, US2012/0252784 A1.
(2) B. Nyulasi, A. Németh, M. Porcs-Makkay, J. Kupai, et al. Tetrahedron, 2017, 73, 298–306.
szerző
-
Teski Tamara
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Nyulasi Bálint
Laborvezető, Egis Gyógyszergyár Zrt. (külső) -
Dr. Hornyánszky Gábor
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék