Poli(glicidil-metakrilát) hordozóhoz rögzített cinkona-négyzetamid organokatalizátor előállítása és alkalmazása

Fehér Zsuzsanna, I. évf. (MSc)

Témavezető: Dr. Kupai József egyetemi adjunktus

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulensek: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Nagy Sándor doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Munkám során célul tűztem ki a korábban már több reakciótípusban hatékonynak bizonyuló cinkona-négyzetamid enantioszelektív organokatalizátor szintézisét kininből (1, lásd 1. ábra) kiindulva. Ezután úgy módosítottam, hogy polimer hordozóhoz rögzíthető legyen, így megvalósítva a gazdaságos alkalmazásához elengedhetetlen visszaforgatását.

Elsőként a cinkona-négyzetamid katalizátor kinuklidinvázának 3-as helyzetében lévő szubsztituens telítettségének a katalitikus aktivitásra való hatását vizsgáltam enantioszelektív Michael-addícióban hat különböző oldószerben. Ezután ezen a helyen keresztül rögzítettem polimer hordozóhoz.

A poli(glicidil-metakrilát) (PGMA) – melyhez az irodalom szerint korábban még nem rögzítettek cinkona alkaloidokat – reaktív epoxid funkciós csoportjai révén könnyen módosítható, így alkalmas a polimer hordozó szerepének a betöltésére, ezért erre esett a választásunk. A PGMA szemcsék előállítása képzi az alapját a BME-FKAT-hez tartozó Műanyag- és Gumiipari Laboratóriummal való együttműködésnek. Ennek során gyökös diszperziós polimerizációval megfelelő méretű és szűk méreteloszlású szemcséket állítottunk elő, valamint térhálósítással csökkentettük a szemcsék oldhatóságát.

A szilárd hordozóhoz való rögzítés után kapott organokatalizátor (2, lásd 1. ábra) aktivitását különböző oldószerekben vizsgáltam a pentán-2,4-dion β-nitrosztirolra történő enantioszelektív Michael-addíciója során. A szilárd hordozóhoz rögzített katalizátort – a megfelelő méretű szemcséknek és a szűk méreteloszlásnak köszönhetően – egyszerű fizikai elválasztással lehet visszanyerni a reakcióelegyből.

1. ábra: A kinin (1) és a belőle előállított, rögzített organokatalizátor (2)

csatolmány

szerző

Fehér Zsuzsanna
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)

konzulensek

Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

BME Egyetemi Hallgatói Képviselet II. helyezett