Nem-természetes hetroaromás α -,illetve β - aminosavak előállítása, vizsgálata enzimkatalitikus reakciókban
Az aminosavak között számos bioaktív anyagot találhatunk, melyek gyógyszeripari jelentőséggel bírnak, így ilyen típusú molekulák előállítása, és vizsgálata kiemelten fontos.(1)
A kutatómunkánk során benzoxazol, illetve benzotiazol gyűrűt tartalmazó α-, illetve β-aminosavak előállítását, az előállított vegyületek enzimkatalizált reakciókban való vizsgálatát tűztük ki célul. Az enzimkatalitikus reakciók során az előállított racém α-, β-aminosavak kinetikus rezolválására van lehetőség.
Kísérleteink során a fenilalanin-ammónia-liáz (PAL) illetve fenilalanin-aminomutáz (PAM) enzimeket alkalmazzuk. A PAL enzim a fenilalanin nem-oxidatív ammónia eliminációját katalizálja. Ennek a tulajdonságának a fenilketonuria nevű aminosav-anyagcserezavar terápiás kezelésében van jelentősége.(2) Megfelelő körülmények választása esetén pedig enantioszelektív módon állítható elő PAL segítségével (E)-fahéjsavból L-fenilalanin. A PAM enzim az α-aminosavak megfelelő β-aminosavvá történő izomerizációját katalizálja, ilyen módon a PAM-nak fontos szerepe lehet a β-aminosavak enentioszelektív előállításában.
A preparatív szerves kémiai munka során több szintézisutat vizsgáltunk, végül a céltermékek előállítását az 1. ábrán szemléltetett módon végeztük.
(1) Wang, M.; Rakesh, K. P.; Leng, J.; Fang, W. Y.; Ravindar, L.; Channe Gowda, D.; Qin, H. L. Amino Acids/Peptides Conjugated Heterocycles: A Tool for the Recent Development of Novel Therapeutic Agents. Bioorg. Chem. 2018, 76, 113–129.
(2) Levy, H. L.; Sarkissian, C. N.; Scriver, C. R. Phenylalanine Ammonia Lyase (PAL): From Discovery to Enzyme Substitution Therapy for Phenylketonuria. Mol. Genet. Metab. 2018, 124 (4), 223–229.
szerző
-
Gyáfrás Lilla Vivien
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Nagy József
docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Szokol Bianka
Tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Poppe László
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
