Nagy térkitöltésű csoportokat tartalmazó királis foszfin-oxidok szintézise és átalakítási lehetőségei
Az enantiomertiszta P-királis vegyületek egyik legfontosabb felhasználási területe, hogy a foszfinokat átmenetifém katalizátorok ligandumaként alkalmazzák, de egyre inkább terjed az organokatalitikus alkalmazás is. Bár az irodalomban számos foszfor sztereogén centrumot tartalmazó vegyületet állítottak elő, azonban kevés példa található olyan királis monofoszfinokra, amelyek több nagy térkitöltésű csoportot is tartalmaznak, és így kiemelkedő sztérikus és elektronikus tulajdonságokkal rendelkeznek.
Ezért TDK munkám során célunk volt, hogy nagy térkitöltésű csoporto(ka)t tartalmazó királis foszfin-oxidok (1) szintézisét dolgozzuk ki. A célvegyületeinket (1) először racém formában állítottuk elő kereskedelmi forgalomban kapható foszfortartalmú kiindulási anyagokból. Kutatómunkánk során vizsgáltuk, hogy az irodalomban királis foszforvegyületek előállítására kidolgozott szintézisstratégiák közül melyik alkalmazható célvegyületeink (1) esetében. Megkíséreltünk kovalens diasztereomer-, illetve diaszteromer komplexképzésen alapuló rezolválási eljárásokat kidolgozni optikailag aktív a foszfin-oxidok (1) előállításra. A TDK munka utolsó lépéseként kísérletet tettünk olyan foszfin-oxidok, foszfinok és foszfóniumsók előállítására is (2-4), amelyek (organo)katalitikus reakciókban alkalmazhatók.