Kabachnik–Fields-reakciók amidokkal mikrohullámú körülmények között
Az α-aminofoszfonátok és az α-aminofoszfin-oxidok az utóbbi évtizedekben jelentős figyelmet kaptak az biológiai aktivitásuknak köszönhetően, emellett P(III)-ligandumként is felhasználhatók. A vegyületek egyik leghatékonyabb előállítási módja a Kabachnik–Fields-reakció, vagy más néven foszfa-Mannich reakció, mely során általában egy amin, egy aldehid vagy keton és egy foszfor tartalmú vegyület lép reakcióba egymással.
Az irodalomban csupán kevés olyan példa található, amikor a háromkomponensű kondenzációt amidokkal hajtják végre, így célul tűztük ki az amidokkal történő Kabachnik–Fields-reakciók részletes tanulmányozását, kiterjeszthetőségének vizsgálatát.
Kutatómunkám során különböző amidokat felhasználva paraformaldehid és szekunder foszfin-oxidok Kabachnik–Fields-reakcióját valósítottuk meg. A kondenzáció optimalizálását az acetamid, paraformaldehid és difenilfoszfin-oxid modellreakción keresztül végeztük el. A reakciókat katalizátor nélkül, mikrohullámú körülmények között hajtottuk végre. A megfelelő amidot minden esetben feleslegben alkalmaztuk, mely így oldószerként is szolgált a szintézisekben.
A reakciók lejátszódását 31P NMR méréssel követtük. Az előállított új vegyületeket NMR (31P, 1H- és 13C-NMR) spektroszkópiás módszerekkel, valamint HRMS vizsgálatokkal teljesen jellemeztük.
szerző
-
Zoboki Lili
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Zwillinger-Tripolszky Anna
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
