α-Hidroxifoszfonátok átrendeződési reakciójának vizsgálata
Kutatócsoportunkban nagy hagyományra tekint vissza az α-hidroxifoszfonátok előállítása.[1] Nemrégiben egy új, egyszerű, környezetbarát módszert dolgoztak ki ezeknek a biológiailag aktív vegyületeknek a szintézisére, mely szerint szubsztituált benzaldehidből és dialkil-foszfitból kiindulva, trietil-amin katalizátor jelenlétében jó termeléssel (80-96%) állíthatók elő α-hidroxifoszfonátok (A reakcióút).[2]
Ebbe a munkába bekapcsolódva célul tűztük ki α-hidroxifoszfonátok foszfátokká történő átrendeződésének vizsgálatát (B reakcióút). Munkám során különféle szerves és szervetlen bázisok jelenlétében vizsgáltuk az átrendeződést, majd tanulmányoztuk az aromás gyűrűn lévő szubsztituensek hatását a reakció kimenetelére. Vizsgálataink célját képezte az észterfunkció alkilcsoportjának reakcióra gyakorolt hatásának felderítése is. Az egyes vizsgált α-hidroxifoszfonátokra meghatároztuk az átrendeződés optimális körülményeit. Módszerünkkel az irodalomban még nem jellemzett, új vegyületeket is állítottunk elő.
Kutatásom során a Pudovik-reakció (oxovegyület és dialkil-foszfit addíciója) és az α-hidroxifoszfonátok átrendeződésének „one-pot” megvalósítását is tanulmányoztuk.
Referenciák
[1] Keglevich, G.; Tóth, V. R.; Drahos, L., Heteroatom. Chem. 2011, 22, 15–17.
[2] Keglevich, Gy.; Rádai, Z.; Kiss, N. Z., Green Proce. Synth. 2017, 6, 197–201.
szerző
-
Szabó Réka
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kiss Nóra Zsuzsa
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Rádai Zita
doktoráns, (külső)
