Foszfonátok előállítása észteresítési reakciókkal
A szakirodalomban számos példa található az egyes foszfinátok észteresítési reakciókkal való előállítására. Kutatócsoportunk dolgozta ki a foszfinsavak mikrohullámú (MW) direkt észteresítését, mely reakció hagyományos melegítés hatására nem, vagy csak igen kis mértékben játszódik le [1]. Foszfinátok előállításának egy másik módja a megfelelő savak O-alkiezése alkil-halogenidekkel. Csoportunk igazolta a MW technika, valamint a fázistranszfer-katalizátorok együttes alkalmazásának előnyösségét az alkilező észteresítésekben [2]. A foszfonsavak észteresítése olyan aktiváló szerek alkalmazásával is lehetséges, mint például a DCC, vagy a T3P® reagens [3,4].
A fent felsorolt rubosztus módszerekkel szemben a foszfonátok észteresítési reakciókkal történő szintézisére kevesebb példa áll rendelkezésünkre. Éppen ezért, kutatómunkám céljául tűztük ki a foszfinátok szintézisére már kidolgozott eljárások kiterjesztését foszfonátok előállítására. A hagyományos, foszfonsav-kloridból kiinduló észteresítést új módszerekkel hasonlítottuk össze. Áthatóan tanulmányoztuk a fenil-foszfonsav és a fenil-foszfonsav-monoészterek O-alkilezését hagyományos melegítéssel, illetve a MW technika alkalmazásával. Optimalizáltuk a reakciókörülményeket, a reagensek arányát és összehasonlítottuk a homogén és a szilárd-folyadék kétfázisú reakciók előnyeit és hátrányait.
Referenciák:
[1] Kiss, N. Z.; Mucsi, Z.; Körtvélyesi, T.; Keglevich, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2011.
[2] Jablonkai, E.; Bálint, E.; Bálint, M.; Keglevich, G. Heteroatom Chem. 2010, 21, 211.
[3] Pradere, U.; Garnier-Amblard, E. C.; Coats, S. J.; Amblard, F.; Schinaz, R. F. Chem. Rev. 2014, 114, 9154.
[4] Jablonkai, E.; Milen, M.; Henyecz,R.; Kóti, J. ; Keglevich, G. Tetrahedron Lett. 2014, 70, 8280.
szerző
-
Mórocz Virág
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Henyecz Réka
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kiss Nóra Zsuzsa
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
