Izokinolinvázas kemodoziméterek
A fluoreszcens vegyületek analitikai célú felhasználása lassan kétszáz éves múltra tekint vissza. Azokat a vegyületeket, amelyek egy specifikus kötőhelyből és egy fluorofórból állnak, és a két szerkezeti rész között fennáll egy „kommunikációs” mechanizmus, fluoreszcens kemoszenzoroknak nevezzük.[1] Ezek közé tartoznak a kemodoziméterek, amelyek esetén a kötőhely irreverzibilis módon jelzi az érzékelt vegyületet.[2] Az első kemodoziméter egy BAPTA származék volt, amely kalciumionok kimutatására szolgált, amiről Roger Y. Tsien számolt be 1980-ban.[3] Azóta számos fluoreszcens molekuláris tesztvegyület fejlesztését írták le további kationokra, anionokra és átmeneti fémekre kiterjesztve a vizsgálható ionok körét. Emellett alkalmazni kezdték a kemodozimétereket a molekuláris szinten történő sejtfolyamatok vizsgálatánál is. Az alapkutatásban dolgozóknak ezért a mai napig fontos feladatot ad az új kemodoziméterek előállítása.
Ezek alapján célul tűztük ki, hogy a kutatócsoportban korábban előállított új vegyületcsaládunkat, a boroizokinolinokat felhasználva új kemodozimétereket állítsunk elő.
Kutatómunkám során fluorid-, cianid anion és palládium(0)-komplex detektálására alkalmas tesztvegyületeket (3,4) állítottam elő. Ezek mindegyike új, az irodalomban nem ismert vegyület. A kötőhellyel ellátott izokinolinokhoz többlépéses reakcióúton jutottam el. Az így előállított módosulatoknak vizsgáltam a spektroszkópiai tulajdonságait, aktivitását és szelektivitását.
[1] Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27 (10), 302–308.
[2] Wu, D.; Sedgwick, A. C.; Gunnlaugsson, T.; Akkaya, E. U.; Yoon, J.; James, T. D. Chem. Soc. Rev. 2017, 46 (23), 7105–7123.
[3] Tsien, R. Y. Biochemistry 1980, 19 (11), 2396–2404.
szerző
-
Sóvári Dénes
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
-
Dr. Tőrincsi Mercédesz
egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
