2,5-foszfanil helyettesített szilolok előállítása és vizsgálata
A szilaciklopentadiének (röviden szilolok) szilíciumot tartalmazó telítetlen öttagú heterociklusok. Az irodalomban számos, a szilíciumon és a gyűrű 2-es és 5-ös szénatomján különböző csoportokkal szubsztituált szilol leírása megtalálható, melyeknek széleskörű optoelektronikai felhasználása ismert. Ez a felhasználás azon alapul, hogy a szilolokban a legalacsonyabb a HOMO–LUMO átmenet energiája az eddig vizsgált telítetlen öttagú heterociklusok közül, amely a gyűrűn lévő helyettesítőkkel befolyásolható, így az optikai tulajdonságok finomhangolhatók. Az energiaátmenetet legnagyobb mértékben a 2,5-helyzetben levő szubsztituensek befolyásolják. Munkám során új 2,5-difoszfanilszilolok szintézisét és analitikai vizsgálatát végeztem el, melyekről eddig kevés kísérleti eredmény található a szakirodalomban.
A kiindulási anyagot (1) dimetil-diklórszilán és lítium-fenilacetilid reakcióval állítottam elő. A gyűrűzárást Tamao módszerrel valósítottam meg, ahol a keletkezett 2-es intermediert a különböző klórfoszfánokkal (terc-butil-diklórfoszfán, illetve foszfor-triklorid) reagáltatva kaptam az új 2,5-difoszfanilszilolokat (3a: R1= Cl, R2= t-Bu; 3b: R1=R2= Cl).
Az előállított vegyületeket átkristályosítással tisztítottam és 1H, 13C, 31P és 29Si, illetve 2D NMR vizsgálatok segítségével azonosítottam. A 3a esetében sikerült egykristály röntgendiffrakciós szerkezetmeghatározást is elvégeznünk.
A 3a vegyület szintézise során a 2,5-difoszfanilszilol mellett mono-szubsztituált származék is nagymennyiségben keletkezett, melynek oka valószínűleg a tBu-csoportokból történő izobutén elimináció, aminek keletkezését GC-MS mérések segítségével is bizonyítottunk.
A későbbiekben tervezem a vegyületek optikai tulajdonságainak, illetve a vegyületek különböző reakcióinak vizsgálatát.
szerző
-
Lauer Máté
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Kovács Ilona
egyetemi docens, Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék -
Fekete Csaba
tudományos segédmunkatárs, Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék
