Új bórtartalmú izokinolin-származékok
Biológiai rendszerekben a fehérjék szelektív jelölése fluoreszcens vegyületek segítségével jelentős feladatot ad az alapkutatást végzők számára. A jelölővegyületek között elterjedtek a bórtartalmú molekulák, amelyek közül kiemelésre méltó a BODIPY vegyületcsalád , illetve a boranilok. Előbbiek szélesebb körben alkalmazottak, de a felhasználhatóság szempontjából lényeges Stokes-eltolódásuk kisebb, mint a boraniloknak és borokinolinoknak, ezért az utóbbi vegyületcsaládot választottuk célmolekuláink alapjául.
Kutatócsoportunkban ismert CB2 receptor agonistákkal analóg vegyületeket felhasználva boroizokinolinok előállítását tűztük ki célul. A fluoreszcenciás tulajdonságok javítása érdekében pirrolidin gyűrűvel helyettesítettük az izokinolinokat, továbbá julolidin-származékból kiindulva új heterociklusos vázat terveztünk előállítani.
Kutatómunkám során szintetizáltam két, pirrolidinnel helyettesített izokinolint, továbbá 3-nitrobenzaldehidből kiindulva, öt lépésben jutottam el a julolidin egységet tartalmazó izokinolinhoz. Előállítottam továbbá négy 1-metilidén-izokinolin-származékot, és ezekből boroizokinolint képeztem. Az előállított vegyületek új, irodalomban nem ismert származékok.
Kutatómunkám eredményeképp boroizokinolin fluoreszcens molekulakönyvtárat hoztam létre, és spektroszkópiai módszerekkel jellemeztem azokat. Több vegyület mega-Stokes eltolódással rendelkezik, ami különösen kedvező a későbbi alkalmazhatóság szempontjából. A legnagyobb intenzitással emittáló vegyületek esetén meghatároztam a kvantumhasznosítási tényezőt (ΦF), moláris abszorpciós koefficienst (ε) és az ezekből kiszámítható fényességet.
A. Loudet, K. Burgess Chem. Rev. 2007, 107, 4891‒4932.
D. Frath, S. Azizi, G. Ulrich, P. Retailleau, R. Ziessel Org. Lett. 2011, 13 (13), 3414‒3417.
S. M. Elbert, P. Wagner, T. Kanagasundaram, F. Rominger, M. Mastalerz Chem. Eur. J. 2017, 23, 935‒945
