Iminek addíciós reakciói mikrohullámú körülmények között
Az α-aminofoszfonátok, az α-aminosavak foszfor-analógjaiként, potenciális bioaktivitással rendelkeznek [1]. Származékaikat a gyógyszeriparban és a növényvédőszeriparban alkalmazzák. Többféle úton is előállíthatók, melyek közül az egyik leggyakrabban alkalmazott eljárás a Pudovik-reakció [2].
Kutatómunkám során >P(O)H-reagensek addíciójának tanulmányozását tűztük ki célul α-aril-csoportot, illetve α,β-helyzetben C=C telítetlenséget tartalmazó iminekre. A reakciókat a zöldkémia elveit szem előtt tartva, oldószer és katalizátor nélkül, mikrohullámú körülmények között valósítottuk meg.
Munkám első részében N-benzilidén-aminok és dibenzil-foszfit, illetve difenilfoszfin-oxid reakcióját vizsgáltuk. A folyamatot számításos kémiai módszerekkel is feltérképeztük, továbbá röntgendiffrakciós méréssel meghatároztuk a néhány termék kristályszerkezetét.
A továbbiakban az N-(3-fenil-allilidén)-butil-amin és egy ekvivalens dialkil-foszfit (dimetil, dietil-, illetve dibutil-foszfit), etil-fenil-H-foszfinát vagy difenilfoszfin-oxid reakciójával szelektív módon α,β-helyzetben C=C telítetlen α-aminofoszfonátokat állítottunk elő. A difenilfoszfin-oxid kétszeres addíciójával az N-butil-1,3-bisz(difenilfoszfinil)-3-fenil-propil-aminhoz jutottunk.
[1] Kukhar, V. P., Hudson, H. R.; Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity; Eds.; Wiley: New York, 2000.
[2] Bálint, E.; Tajti, Á.; Ádám, A.; Csontos, I.; Karaghiosoff, K.; Czugler, M.; Ábrányi-Balogh, P.; Keglevich, G. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 76.
szerző
-
Ádám Anna
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Tajti Ádám
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
