Foszfinsavak észteresítési és amidálási lehetőségei
A környezettudatosság jegyében célunk különböző foszfinsavak (1A-B) észteresítésének és amidálásának megvalósítása. Az új vegyületek előállításán felül célul tűztük ki a reakciók hatékonyságának növelését, melyet a hagyományos reakcióutak mellett mikrohullámú (MW) technika alkalmazásával próbáltunk megvalósítani.
A foszfinátok (2a-j) mint a szerves vegyiparban jelentős vegyületek előállítása nem valósítható meg a karbonsav-észterek előállításának analógiájára, a foszfinsavak és alkoholok közvetlen reakciójával. Kihasználva a MW technika és ionos folyadékok (IF) együttes alkalmazásából fakadó szinergiát, a foszfinsavak alkoholokkal történő direkt észteresítése mégis lehetséges [1-3]. Munkánk során az 1-hidroxi-3,4-dimetil-3-foszfolén-1-oxid modellvegyület (1B) direkt észteresítésére, valamint új típusú aril-foszfinátok (2e-j) előállítására terjesztettük ki az MW technika és IF-ok kínálta lehetőséget. Törekedtünk a reakciók optimálására és a megfelelő IF megtalálására. Vizsgálataink célját képezte a különböző IF-ok és a MW technika reakcióra gyakorolt hatásának felderítése.
A direkt észteresítési reakciók mintájára megkíséreltük a 1A direkt amidálását is primer aminokkal, látva a MW technikában rejlő potenciális lehetőségeket.
Munkánk másik részében karbonsav-amidok foszforilezési reakcióit tanulmányoztuk foszfinsav-kloridokkal (3A-B) (A). Egy másik megközelítést alkalmazva foszfinsav-amidokat (4a-d) karbonsav-kloridokkal acileztük (B). Ezzel a két módszerrel az irodalomban még nem ismert vegyületeket (5a-e) állítottunk.
Referenciák
[1] Kiss, N. Z.; Ludányi, K.; Drahos, L.; Keglevich, Gy.; Synth. Commun. 2009, 39, 2392-2404.
[2] Keglevich, Gy.; Kiss, N. Zs.; Jablonkai, E.; Bálint, E.; Alajos, G.; Milen, M.; Frigyes, D.; Greiner, I.; Phosphorus, Sulfur, Silicon, 2011, 186, 802-803.
[3] Kiss, N. Zs.; Keglevich, Gy.; Tetrahedron Letters; 2016, 57, 971-974.
szerző
-
Szabó Tímea
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kiss Nóra Zsuzsa
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Rádai Zita
doktoráns, (külső)
