P-Sztereogén centrumot tartalmazó foszfin-oxidok alkalmazhatóságának vizsgálata enantioszelektív katalitikus Wittig-reakcióban
A szintetikus szerves kémiában a szén-szén kettőskötés létrehozására az egyik leggyakrabban alkalmazott eljárás a Wittig-reakció, amelynek azonban egyik legnagyobb hátránya, hogy a megfelelő foszfint sztöchiometrikus mennyiségben kell alkalmazni, és így ekvivlens mennyiségben képződik a megfelelő foszfin-oxid melléktermékként. Az elmúlt években O’Brien és munkatársai kidolgozták a Wittig-reakció katalitikus változatát, amelyhez katalitikus mennyiségű foszfint alkalmaztak. A reakció során a reakcióelegyhez feleslegben adott szilán felelős a melléktermékként keletkező foszfin-oxid foszfinná történő folyamatos deoxigénezéséért.
A Wittig-reakció egyik kevésbé ismert változata az aszimmetrikus Wittig-reakció, amely során a megfelelő prokirális karbonil-vegyületből kiindulva ekvivalens mennyiségű királis foszforvegyülettel állítják elő a kívánt optikailag aktív terméket. Az aszimmetrikus Wittig-reakciónak szintén létezik katalitikus változata, azonban az irodalomban eddig kizárólag királis vázat tartalmazó foszfin-oxidokat alkalmaztak pre-katalizátorként.
TDK munkám fő célkitűzése az volt, hogy gyűrűs illetve aciklusos P-sztereogén centrumot tartalmazó foszfin-oxidok alkalmazhatóságát vizsgáljuk aszimmetrikus katalitikus Wittig-reakcióban. Emellett célunk volt annak a feltárása, hogy az alkalmazott foszfin-oxidok szerkezete, illetve a reakciókörülmények hogyan befolyásolják a termelést és az enantioszelektivitást a megfelelő prokirális karbonil-vegyület (1) aszimmetrikus katalitikus Wittig-reakciója során.
szerző
-
Juhász Kinga
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Bagi Péter
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
