Galantamin intermedierek és származékok szintézise
GALANTAMIN INTERMEDIEREK ÉS SZÁRMAZÉKOK SZINTÉZISE
Lengyel Zsófia, IV. évfolyam
Témavezető: Dr. Hazai László egyetemi magántanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulens: Dr. Szántay Csaba akadémikus
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A galantamin az Amaryllidaceae alkaloidok sorába tartozik, ma már világszerte alkalmazzák a gyógyászatban, főként az Alzheimer-kór kezelésében. Több tényező is egy hatékony ipari szintézismódszer kidolgozását indokolta, így kutatócsoportunk is már több évtizede foglalkozik a galantaminnal és származékaival.
Munkám fő feladata galantamin intermedierek szintézise, reakciók optimalizálása volt. Megvizsgáltam a 7,8-dimetoxi-2-tetralon intermedier 10 lépéses szintézissorát és igyekeztem hatékonyabb megoldást találni egyes reakciókra. Munkám második része új galantamin-származékok előállítását célozta.
Az optimalizálást célzó feladataimat az alábbi pontokban tudnám összefoglalni:
- igyekeztem lecsökkenteni a reakciók lépésszámát Wittig-Horner-reakció alkalmazásával
- A Pinner-reakciót elvégeztem sósavgáz helyett kénsavval is az esetleges könnyebb kezelhetőség érdekében
- A hidrogénezést elvégeztem autoklávban, nyomás alatt is a rövidebb reakcióidő céljából
- A Dieckmann-kondenzáció mérgező, egészségre ártalmas benzol oldószerét megpróbáltam helyettesíteni más oldószerrel.
A kutatócsoportnak korábban már sikerült előállítani a nitro-galantamint, így munkám második felében célom a nitro-csoport redukálása volt aminná. Ez az új származék a későbbiekben lehetőséget adott volna további szerkezeti részek beépítésére.
szerző
-
Lengyel Zsófia
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Hazai László
egyetemi magántanár, Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék -
Dr. Szántay Csaba
akadémikus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
