Fentiazin egységet tartalmazó szenzormolekulák szintézise és anionfelismerő-képességük vizsgálata
A szupramolekuláris kémia egyik ága, az anionreceptorok kutatása az utóbbi évtizedben gyors fejlődésnek indult. A természetben is megfigyelhető molekuláris felismerés jelenségét kihasználva számos anionszelektív szenzor- és szelektormolekula alkalmas anionok érzékelésére és elválasztására.
Az anionszenzorok egy széles csoportját képviselik a semleges, viszonylag savanyú NH-csoportot tartalmazó receptormolekulák. Ezek a molekulák hidrogénkötéssel képesek anionok komplexálására, bázikus anionok esetében pedig deprotonálódásuk is megfigyelhető.
Munkám során fentiazinból kiindulva új akirális és optikailag aktív szenzormolekulákat állítottam elő. A fentiazin alkilezését, nitrálását és oxidálását követően katalitikus hidrogénezéssel jutottam az 1 diaminoszármazékhoz, majd e kulcsintermediert felhasználva karbamid, tiokarbamid és szulfonamid típusú termékeket nyertem (2–9).
A 2, 3 és 8 anionszenzorok komplexképző tulajdonságait acetonitril oldószerben UV–látható spektroszkópiás módszerrel vizsgáltuk. Az akirális gazdamolekulák (2 és 3) fluorid-, klorid-, bromid-, jodid-, nitrát-, hidrogén-szulfát-, dihidrogén-foszfát- és acetátionnal szemben mutatott viselkedésének tanulmányozása közben egyes esetekben deprotonált komplex megjelenését is igazoltuk. A 8 tetraacetilglükóz egységet tartalmazó optikailag aktív receptormolekula és N-védett fenilglicin tetrabutilammónium-sók kölcsönhatása esetén tanulmányoztuk a fenilglicin aminocsoportján lévő védőcsoport térkitöltésének a komplex stabilitására és az enantioszelektivitásra gyakorolt hatását.
szerző
-
Pál Dávid
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Móczár Ildikó
egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kormos Attila
tudományos munkatárs, MTA-TTK Szerves Kémia Intézet (külső)
