Fenoxiecetsav észterek alkalmazása a 2-benzilpropán-1,3-diol enzimkatalizált aszimmetrikus biotranszformációjában
A modern kémia talán két legnagyobb kihívása az enantiomertiszta vegyületek előállítása, és a környezetbarát, mégis hatékony technológiák megvalósítása. Mindezen kihívásokra jó megoldást kínálnak az enzimekkel végrehajtott biotranszformációk, mivel magas a szubsztrátspecifitásuk, és az enzimek – fehérjék lévén – környezetbarát katalizátorok. Sokszor a kémiai módszerekkel szemben enyhébb körülmények között, kevésbé veszélyes reagensekkel képesek magas enantiomer szelektivitású reakciókra, kevesebb melléktermék keletkezése közben.
Munkám során a prokirális 2-benzilpropán-1,3-diol enzimatikus acilezését vizsgáltam különböző enzimkészítményeken tesztelve a 2-fenoxiecetsav különböző észtereivel. A prokirális diolok észterezése egy ún. kinetikus amplifikáció, mely két lépésben játszódik le: a diol először monoészterré (R és S) alakul, és ezt követi a diészter képződése. A konverzióval befolyásolható az enantiomertisztaság az enzim enantiotóp szelektivitásától függően.
Munkám célja megállapítani, hogy a kereskedelemben kapható és a tanszék saját fejlesztésű enzimjei közül melyikkel állítható elő legnagyobb enantiomer szelektivitással a királis monoészter. Vizsgáltuk továbbá az észterezés során kilépő csoport (alkohol) szerepét a reagensként használt 2-fenoxiecetsav különböző alkoholokkal képzett észtereinek felhasználásával.
szerző
-
Somogyi Dániel
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Poppe László
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Boros Zoltán
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
