3-Alkoxi-6,6-dihalo-3-foszfabiciklo[3.1.0]hexán-3-oxidok szintézisének vizsgálata
3-Alkoxi-6,6-dihalo-3-foszfabiciklo[3.1.0]hexán-3-oxidok szintézisének vizsgálata
Örkényi Róbert Zoltán, BSc vegyészmérnöki szak IV. évfolyam, gyógyszeripari szakirány
Témavezető: Keglevich György egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulensek: Kiss Nóra Zsuzsa doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Grün Alajos adjunktus
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A Tanszéken működő kutatócsoport, már hosszú évtizedek óta foglalkozik foszforheterociklusok vizsgálatával [1,2]. Ehhez kapcsolódóan, témám új, 3-alkoxi-6,6-dihalo-3-foszfabiciklo[3.1.0]hexán-3-oxidok szintézise volt dihalokarbénezéssel, majd ezek továbbalakítása 1-alkoxi-4-halo-1,2-dihidrofoszfinin-1-oxidokká. Feladatom volt továbbá a szükséges kiindulási anyagok, az 1-alkoxi-3-metil-3-foszfolén-1-oxidok előállítása, melyek az 1-hidroxi-3-metil-3-foszfolén-1-oxidból nyerhetők. A gyűrűs foszfinátokat fázistranszfer katalitikus körülmények között generált dihalokarbénekkel reagáltattam.
X=Cl X=Br
R
R= - dodecil
- oktil
- izooktil
- 3-pentil
- izopentil - dodecil
- oktil
Elsősorban a lipofil láncot tartalmazó dodeciloxi-észter dihalokarbénezését vizsgáltam. A reakcióban két izomer képződik. Megfigyeltem, hogy a diklórkarbén adduktok sokkal könnyebben képződnek és stabilabbak a dibróm-származékokhoz viszonyítva. Optimalizáltam a lúg feleslegét, illetve a fázistranszfer katalizátor mennyiségét. Az új vegyületeket 31P, 13C és 1H NMR segítségével jellemeztem.
[1] Gy. Keglevich Synthesis, 10, 931–942 (1993)
[2] Gy. Keglevich in ’Topics in heterocyclic Chemistry’ (Series Editor: R.R. Gupta, Volume Editor: R.K. Bansal) Springer-Verlag Berlin Hiedelberg (2009) volume 20: ’Phosphinine Derivates and their Use as Versatile intermediates in P-Heterocyclic Chemistry’ p. 65-98
szerző
-
Örkényi Róbert Zoltán
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
tanszékvezető, egyetemi tanár, (külső) -
Dr. Kiss Nóra Zsuzsa
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Grün Alajos
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék