N-Allil-β-laktám származékok előállítása és oxidatív transzformációja
(2-Oxoazetidin-1-il)ecetsav-származékok előállítása
Szokol Bianka IV. évfolyam
Témavezető: Dr. Nagy József egyetemi docens
BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék
Konzulens: Komjáti Balázs PhD hallgató
BME Szerves Kémiai és Technológia Tanszék
A már évtizedek óta ismert antibakteriális hatású vegyületeken kívül a β-laktámgyűrű más biológiailag aktív vegyületek farmakofór csoportja is lehet. Kutatócsoportunk évtizedes tapasztalattal rendelkezik e vegyületcsalád előállításában. Jelenlegi kutatásunk során próbálunk az eddig alkalmazott p-metoxifenil-védőcsoport helyett jól használható alternatívát találni. Választásunk az allilcsoportra esett, ami nemcsak eltávolítható, hanem akár értékes funkcióscsoportot tartalmazó oldallánccá is alakítható.
A kutatómunka során Staudinger-szintézissel, ami ketének (1) és iminek (2) [2+2] cikloaddíciója, számos új N-allil (3) - és N-(p-metoxifenil)azetidinon származék előállítására került sor. Az allilcsoport szelektív oxidációját ruténium-triklorid katalizátor segítségével sikerült megvalósítani. Ezen az úton több oxoazetidinilecetsav-származékot (4) állítottunk elő, és jellemeztünk. A védőcsoport ilyen átalakítása a β-laktámok körében újdonságnak számít. A reakció optimálása során a szükséges katalizátor mennyiségét sikerült 0,1%-ra csökkenteni. A reakció kitűnő intermediereket szolgáltat biciklusos β-laktámok előállításához. Az allil- és a p-metoxifenil-védőcsoport használhatóságát úgy hasonlítottam össze, hogy kétféleképp védett azetidin-származékokból többlépéses szintézisben azonos termékeket állítottam elő. Az allilcsoporttal végrehajtott szintézis jobb hozammal szolgáltatta a kívánt termékeket.
szerző
-
Szokol Bianka
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Nagy József
docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Komjáti Balázs
PhD hallgató, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
