(S)-α-feniletilaminofoszfonátok és származékaik előállítása Kabachnik-Fields reakcióval mikrohullámú körülmények között
(S)-α-feniletilaminofoszfonátok és származékaik előállítása Kabachnik-Fields reakcióval mikrohullámú körülmények között
Kalocsai Dorottya, BSc. IV. évfolyam
Témavezetők: Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs
MTA-BME Szerves Kémia és Technológia Tanszéki Kutatócsoport
Dr. Keglevich György egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulens: Tajti Ádám doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Az α-aminofoszfonátok és származékaik, mint az α-aminosavak P analógjai, potenciális bioaktivitásuk miatt, széleskörű tudományos érdeklődésre tartanak számot.
Munkánk során (S)-α-feniletil-aminból kiindulva optikailag aktív mono és bisz α aminofoszfonátokat, α aminofoszfinátokat, valamint α-aminofoszfin-oxidokat állítottunk Kabachnik-Fields reakcióval [1]. A kondenzációkat hatékonyan hajtottuk végre oldószer és katalizátor nélkül, mikrohullámú körülmények között. Célunk új vegyületek szintézise, illetve a reakciók optimalizálása volt. A mono származékokat (S)-α-feniletil-amin, paraformaldehid és a megfelelő >P(O)H regensek kondenzációjával kaptuk (1).
A bisz termékekhez kétszeres Kabachnik-Fields reakcióval jutottunk, mely során az amint két ekvivalens paraformaldehiddel és két ekvivalens >P(O)H vegyülettel reagáltattuk (2).
A termékeket NMR, illetve HRMS vizsgálatokkal, valamint forgatásméréssel jellemeztük.
[1] Keglevich, G.; Bálint, E. Molecules, 2012, 17, 12821-12835.
szerző
-
Kalocsai Dorottya
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Tajti Ádám
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
