Regisztráció és bejelentkezés

(S)-α-feniletilaminofoszfonátok és származékaik előállítása Kabachnik-Fields reakcióval mikrohullámú körülmények között

(S)-α-feniletilaminofoszfonátok és származékaik előállítása Kabachnik-Fields reakcióval mikrohullámú körülmények között

Kalocsai Dorottya, BSc. IV. évfolyam

Témavezetők: Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs

MTA-BME Szerves Kémia és Technológia Tanszéki Kutatócsoport

Dr. Keglevich György egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulens: Tajti Ádám doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Az α-aminofoszfonátok és származékaik, mint az α-aminosavak P analógjai, potenciális bioaktivitásuk miatt, széleskörű tudományos érdeklődésre tartanak számot.

Munkánk során (S)-α-feniletil-aminból kiindulva optikailag aktív mono és bisz α aminofoszfonátokat, α aminofoszfinátokat, valamint α-aminofoszfin-oxidokat állítottunk Kabachnik-Fields reakcióval [1]. A kondenzációkat hatékonyan hajtottuk végre oldószer és katalizátor nélkül, mikrohullámú körülmények között. Célunk új vegyületek szintézise, illetve a reakciók optimalizálása volt. A mono származékokat (S)-α-feniletil-amin, paraformaldehid és a megfelelő >P(O)H regensek kondenzációjával kaptuk (1).

A bisz termékekhez kétszeres Kabachnik-Fields reakcióval jutottunk, mely során az amint két ekvivalens paraformaldehiddel és két ekvivalens >P(O)H vegyülettel reagáltattuk (2).

A termékeket NMR, illetve HRMS vizsgálatokkal, valamint forgatásméréssel jellemeztük.

[1] Keglevich, G.; Bálint, E. Molecules, 2012, 17, 12821-12835.

csatolmány

szerző

  • Kalocsai Dorottya
    Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
    alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

  • Dr. Bálint Erika
    tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Dr. Keglevich György
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Tajti Ádám
    tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék