7-Foszfanorbornének szintézise és redukciójának megvalósítása
A foszfortartalmú vegyületeknek az ipari felhasználás terén kiemelkedő a gyógyászatban (például antibiotikumok, illetve citotoxikus szerek), a növényvédőszer- és a műanyagiparban (lágyítószerek, illetve égésgátló adalékok) betöltött szerepük.
A P-heterociklusok fontos intermedierekként szerepelhetnek szintézisekben és trivalens formában P-ligandok lehetnek. A foszforheterociklusok között az öt- és hattagú heterociklusoknak és az előbbieken belül a foszfoloknak nagy jelentőségük van. Az irodalomból ismeretes, hogy a foszfolok dién tulajdonsággal rendelkeznek, így dienofilek jelenlétében belőlük, áthidalt, feszült gyűrűvel rendelkező foszfin-oxidok, ún. 7-foszfanorbornén-származékok állíthatóak elő. Ezek az áthidalt foszforheterociklusok energiaközlés hatására fragmentációs foszforilezési reakciókba vihetők. Továbbá, a 7-foszfanorbornénekből redukcióval foszfinok szintetizálhatók, melyekre jellemző a jó koordinációs készség, ezért katalizátor ligandként is szóba jöhetnek átmenetifém-, például Pt-, és Rh-komplexekben, melyek hidroformilezési reakciók katalizátorai lehetnek [1].
Kutatócsoportunkban már régóta tanulmányozzák az áthidalt P-heterociklusok szintézisét, redukcióját, fragmentációját és az így képződő reakcióképes intermedierek hasznosítási lehetőségeit [2,3]. Ebbe a kutatásba bekapcsolódva, TDK munkám során főként P-alkil szubsztituált foszfolén-oxidból kiindulva 7-foszfanorbornén-származékokat szintetizáltunk.
A vegyületcsalád további feltérképezése céljából célul tűztük ki az előállított 7-foszfanorbornén-származékok borán-dimetilszulfiddal (BH3.SMe2) megvalósított redukciójának vizsgálatát. Tanulmányozni kívántuk a mólarány, a hőmérséklet, a reakcióidő és az oldószer mennyiségének hatását a reakció szelektivitására nézve. A korábbiakkal ellentétben [3] – a zöldkémiai szempontokat is figyelembe véve – a redukciókat a reakciókörülmények optimalizálásával és az alkalmazott oldószer mennyiségének csökkentésével végeztük.
[1] Csók, Z.; Keglevich, G.; Petőcz, G.; Kollár, L. J. Org. Chem. 1999, 586, 79.
[2] Kovács, T.; Fülöp, L. Sz.;Keglevich, G. Heteroatom Chem., 2016, 27, 83-90.
[3] Keglevich, G. Chuluunbaatar., T.; Ludányi, K.; Tőke, L. Tetrahedron 2000, 56, 1.
szerző
-
Cseresnyés Dóra
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Kovács Tamara
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
