α-Metilszulfoniloxi-benzilfoszfonátok szintézise és vizsgálata
Az osteoporosis és más csontbetegségek (pl. daganatok) gyógyszeres kezelésében igen gyakran alkalmazzák a hidroxi-biszfoszfonsav-származékokat. Ezen vegyületeket általában a megfelelő α-szubsztituált karbonsavból kiindulva, foszforossavval és foszfor-trikloriddal megvalósított reakcióban állítják elő. Chaozhong Li és munkatársai szerint (1) egy másik módszerrel is előállíthatók a hidroxi-biszfoszfonsav-származékok one-pot reakcióban α-hidroxifoszfonátokból. A reakció során a hidroxilcsoportból metánszulfonil-kloriddal jobb távozó csoportot hoztak létre, és az így létrejött mezilátot dialkil-foszfittal reagáltatva kapták a megfelelő biszfoszfonátot. Az észterből aztán hidrolízissel kapható az értékes dronsav hatóanyag. Munkám során a reakció egyes részlépéseit külön-külön vizsgáltam, valamint mivel az irodalom tanúsága szerint a mezilátokról csak kevés információ áll rendelkezésre, jellemzésükre korábban nem fektettek hangsúlyt korábban, így ezen specieseket kipreparáltuk megtisztítottuk és karakterizáltuk különböző analitikai módszerekkel (31P 13C 1H NMR, HPLC-MS, HRMS, egykristály XRD).
(1) Li, C.; Yuan, C. Studies on Organophosphorus Compounds 68. A New and Facile Synthetic Approach to Alkylidenebisphosphonates. Tetrahedron Lett 1993, 34, 1515–1516, doi:10.1016/S0040-4039(00)60333-7.
szerző
-
Debrei Márton
Vegyészmérnöki alapképzési szak, levelező BSc
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Szalai Zsuzsanna
doktorandusz, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
