Hidroxi-biszfoszfonát típusú vegyületek szintézise Pudovik-reakcióval
Az α-oxofoszfonátok és dialkil-foszfitok Pudovik-reakciója hidroxi-metilénbiszfoszfonátokat (addukt), illetve bizonyos feltételek esetén azok átrendezett származékait eredményezi. [1,2]
Kutatómunkám során acetil-klorid, valamint benzoil-klorid trialkil-foszfitokkal történő Arbuzov-reakciójával α-oxofoszfonátokat képeztem, majd azokat dialkil-foszfitokkal és diarilfoszfin-oxidokkal reagáltattam szekunder amin katalizátorok jelenlétében, különböző körülmények (hőmérséklet, oldószer és mólarány) között, amikoris adduktok és átrendeződött származékok képződtek. A kétféle (addukt és átrendeződött) termék képződésére optimalizált körülményeket a katalizátor mennyiségének és a hőmérséklet változtatásával derítettük fel, csoportelőzményeink alapján. [3]
Az előállított új vegyületeket teljeskörűen jellemeztük, valamint a kristályos származékok egykristály röntgendiffrakciós analízisét is elvégeztük Dr. Konstantin Karaghiosoff és Dr. Czugler Mátyás segítségével. Négy különböző sejtvonalon (humán emlő adenokarcinóma, prosztata kissejtes karcinóma, tüdő laphámsejtes karcinóma, epidermoid karcinóma sejtvonal) citotoxicitás vizsgálatokat is végeztünk, az ELKH-val való együttműködésünket felhasználva. A mérések Dr. Bősze Szilvia és Oláhné Dr. Szabó Rita segítségével valósultak meg. Az eredmények néhány vegyület esetén több sejtvonalon is jelentős sejtpusztító hatást mutattak. [4]
A munkából a közelmúltban nemzetközi folyóiratcikk [4] is született, valamint 1 hazai szóbeli előadásnak és 2 poszterprezentációnak vagyok társszerzője.
1. Grün A., Molnár I. G., Bertók B., Greiner I., Keglevich Gy.; Heteroatom Chem.; 2009; 20; 350.
2. Keglevich Gy., Grün A., Molnár I. G., Greiner I.; Heteroatom Chem.; 2011; 5; 645.
3. Szalai Zs., Keglevich Gy.; Molecules; 2021; 26; 7575.
4. Szalai Zs., Tóth B., Szabó R., Bősze Sz., Karaghiosoff K., Czugler M., Drahos L., Keglevich Gy.; Molecules; 2023; 28; 6037.
szerző
-
Tóth Szigfrid Boldizsár
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Szalai Zsuzsanna
doktorandusz, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
