Exo szelektív Diels-Alder reakció fahéjaldehid és származékainak felhasználásával
A katalizátorok használata nem csak a kémia, de a mindennapi életünknek is elengedhetetlen része. A vegyipar fejlődésének egyik kulcspillére a katalizátor fejlesztés, mivel ezzel hatékonyabb és gazdaságosabb átalakításokat végezhetünk. A modern katalizátor fejlesztésnek az állandó hatékonyság növelés mellett zöldkémiai szempontoknak, gyógyszerkémiai igényeknek is meg kell felelnie, így egyre nagyobb jelentősége van az organokatalitikus eljárásoknak [1].
Kutatócsoportunk már évek óta foglalkozik fémmentes katalizátorok fejlesztésével és alkalmazásával. Többek között szimmetrikus borán katalizátorral [2] végeztek exo szelektív Diels-Alder reakciót. Ennek a módszernek azonban a számos előnye mellett volt néhány hátulütője is. A módszer középmagas (5 mol%) katalizátor mennyiséggel, aldehidek esetén pedig közepes termeléssel és közepes exo/endo szelektivitással működött.
Kutatómunkám során a korábban rendelkezésre álló szimmetrikus borán katalizátorokhoz képest az új aszimmetrikus triaril-borán katalizátorokkal vizsgáltam az Diels-Alder reakciót. Célom volt, hogy exo szelektíven tudjam végrehajtani a reakciót, és a katalizátor töltetet a korábbi 5 mol%-hoz képest lényegesen le tudjam csökkenteni.
A laboratóriumi munkám két részből állt. Az első felében a reakció körülményeinek optimalizálásával foglalkoztam. Az optimalizált reakció esetében az eredeti katalizátormennyiség töredékével, 0,05 mol% mennyiséggel teljes konverziót értem el, és az exo/endo arány is lényegesen javult. A második felében pedig elkészítettem a reakció kiterjeszthetőségét. Munkám során összesen 12 új, korábbi irodalomban nem ismert terméket állítottam elő, amiket NMR spektroszkópia segítségével karakterizáltam.
szerző
-
Győrfi Sára
Vegyészmérnöki alapképzési szak, levelező BSc
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Soós Tibor
csoportvezető, MTA TTK SZKI (külső) -
Hegedüs Kristóf
Tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémiai Intézet – HUN-REN TTK (külső) -
Forman Ferenc Sándor
Tudományos segédmunkatárs, Eötvös Lóránd Kutatóhálózat TTK (külső) -
Dr. Bölcskei Hedvig
c. egy. docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
