Egy fotokapcsolható molekuláris áramköri elem tervezése és szintézise
A komplex molekuláris elektronikai feladatok ellátását célzó rendszerek napjaink egyik fontos kutatási területét és komoly szintetikus kihívást képeznek. Kutatócsoportunk által tervezett új egyenirányító egység a fotoreszponzív molekuláris kapcsolók valamint, ígéretes és érdekes eletronikai tulajdonságokkal rendelkező stabilizált antiaromás rendszerek kémiáját egyesíti. Munkám során a fentiekben említett molekula totálszintézisét dolgoztam ki a diariletén típusú fotokapcsolók és dibenzopentalén száramzékok nyújtotta szintetikus platformon. A két megfelelően funckionalizált, eltérő "feladatokat" teljesítő molekuláris építőelemeket Ag/Pd katalitikus rendszerű Suzuki keresztkapcsolási reakcióban rögzítettük C-C kötésen keresztül konjugált pozícióban. Az egyenírányító elem működése két egymásra ortogonális töltésáramlási irány biztosításában rejlik, melyek egyike a reverzibilis fotokapcsoló egység által kontrollálható. A szintézis termékeként kapott molekula általános és működését igazoló jellemzését átfogó analitikai vizsgálattal igazoltuk, többek közt HRMS és in situ besugárzott UV-Vis/NMR technikákkal kiegészítve. A fotokapcsolás hatását a dibenzopentalén lokális antiaromás egységére elméleti kémiai számításokkal vizsgáltuk, továbbá a szinglett-exciton bomlásra való készségét is figyelembe vettük. A totálszintézis kidolgozása során a trialkil-szilil csoport védett dibenzopentalén származékok újszerű reaktivitását fedeztük fel, így a kulcsintermedierként kiemelendő dihalo származékok rövid, "gram scale" szintézisének metodológiájának szélesebb szubsztrát körre is kiterjesztettük.
