2-Benzilamino-3-formilkinolinok és oxindolok reakciójának tanulmányozása mikrohullámú reaktorban
Számos tanulmány számolt már be a természetben is megtalálható indolokinolinokról, és ezek bioaktivitásáról, illetve szintéziséről. Ilyen alkaloid a kriptolepin is, amelyet a Cryptolepis sanguinolenta nevű trópusi cserjéből vontak ki először. A cserje gyökereinek vizes kivonatát a ghánai őslakosok malária és húgyúti fertőzések kezelésére használtak [1], mára azonban a kriptolepin és származékainak számos más tulajdonságáról is beszámoltak, mint például az antibakteriális, gombaellenes, antiprotozoális, tumorellenes, citotoxikus, anti-hiperglikémiás, gyulladáscsökkentő, antitrombotikus, vérnyomáscsökkentő és értágító hatásról [2]. Ilyen kriptolepin származék a neokriptolepin és a norneokriptolepin (vagy más néven kinindolin) is, amely utóbbinak mikrohullámú reaktorban történő szintézisét a Servier Kutatóintézetben is megvalósítottak, és ezzel analóg módon sikerült indolo[2,3-b][1,8]naftiridin vázat tartalmazó vegyületek előállítása is [3]. Munkám során ehhez hasonlóan kívántam benzo[b][1,8]naftiridin és indol vázrészt tartalmazó öttagú lineáris heterociklusokat előállítani, amelyeket 2-benzilamino-3-formilkinolinok és oxindolok mikrohullámú körülmények közötti reakciójában valósítottam meg. A reakciók kulcsintermediereit, a 2-benzilamino-3-formilkinolinokat 5 lépésen keresztül állítottam elő anilinszármazékokból kiindulva.
[1] Boakye-Yiadom, K. Antimicrobial Properties of Some West African Medicinal Plants. Quart. J. Crude Drug Res vol. 17 (1979).
[2] Lavrado, J., Moreira, R. & Paulo, A. Indoloquinolines as Scaffolds for Drug Discovery. Current Medicinal Chemistry vol. 17 (2010).
[3] Biró, K., Tatai, J., Pollák, B., Molnár, M. & Nyerges, M. Microwave-Induced One Step Synthesis of Structurally Diverse Linear Indoloquinolines Concise Synthesis of Norneocryptolepine. Heterocycles vol. 104 (2022).
szerző
-
John Tamás Miklós
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Nyerges Miklós
kémiai igazgató, Servier (külső) -
Dr. Bölcskei Hedvig
c. egy. docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
