Foszfonát- vagy foszfin-oxid-oldalláncot tartalmazó izoindolinon- és benz[de]izokinolinon-származékok előállítása
Kutatómunkám során célul tűztük ki új izoindolinon és benz[de]izokinolinon alapvázas vegyületek szintézisét, melyek vérnyomás- vagy gyulladáscsökkentőkben, valamint rákellenes szerekben és enziminhibitorokban is előfordulnak.
Korábban már kidolgoztunk egy hatékony, mikrohullámú besugárzással (MW) elősegített eljárást izoindolinon-foszfonátok előállítására, a 2-formil-benzoesav, primer aminok és dialkil-foszfitok háromkomponensű reakciójával. Jelenlegi munkám során, egyrészt célul tűztük ki a reakció mechanizmusának vizsgálatát, valamint méretnövelését folyamatos MW reaktorban. Másrészt a reakciót P-királis szekunder foszfin-oxidokra is kiterjesztettük.
Kísérleti munkám további részében új benz[de]izokinolinon-foszfonátok és -foszfin-oxidok előállítását kívántuk megvalósítani a 8-formil-1-naftalén-karbonsav, primer aminok és különféle foszfor-reagensek (dialkil-foszfitok vagy szekunder foszfin-oxidok) Kabachnik-Fields-reakcióját követő intramolekuláris gyűrűzárásával. A vegyületek az irodalomban eddig nem ismertek, így egy új vegyületcsalád előállítására és biológiai aktivitásának tanulmányozására nyílik lehetőség, mely során vizsgáljuk a termékek antibakteriális, illetve gyulladáscsökkentő hatását, valamint in vitro citotoxicitását.
Első lépésben egy választott modellreakció paramétereinek (reagensek mólaránya, katalizátor, hőmérséklet, reakcióidő) változtatásával kerestük az optimális körülményeket, majd a kondenzációt további aminokra és >P(O)H reagensekre terjesztettük ki. A reakciókat 31P NMR spektroszkópiával követtük, míg a termékeket oszlopkromatográfia segítségével tisztítottuk és szerkezetüket 31P, 1H és 13C NMR spektroszkópiával, illetve nagyfelbontású tömegspektrometriás (HRMS) vizsgálatokkal igazoltuk.
