Visszaforgatható ciklodextrin-cinkona organokatalizátorok szintézise és alkalmazása aszimmetrikus Michael-reakciókban
Visszaforgatható ciklodextrin-cinkona organokatalizátorok szintézise és alkalmazása aszimmetrikus Michael-reakciókban
Zeller Bálint, 3. évf (BSc)
Témavezető: Dr. Kupai József egyetemi adjunktus
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulensek: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Kisszékelyi Péter PhD hallgató
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A bioaktív molekulák szintézise során kiemelt szerepe van a különböző enantiomerek elválasztásának. Enantioszelektív szintézisek megvalósításával lehetőség nyílik rezolválás nélkül enantiomertiszta vegyületeket előállítani. Ezekhez az eljárásokhoz rendszerint aszimmetrikus katalizátorokat, köztük organokatalizátorokat használnak.
A cinkona alkaloidok bizonyítottan hatékony organokatalizátorok, több esetben is kimagasló szelektivitást és jó termelést biztosítottak. A hidrogénkötés-donor egységként tiokarbamidot, illetve négyzetamidot tartalmazó cinkona származékok kedvelt családja a bifunkcionális organokatalizátoroknak. A szerkezetükből adódó könnyű módosíthatóságunknak köszönhetően számos változatot állítottak elő és alkalmazták őket pl. Michael-, Diels–Alder-, aldol- stb. reakciókban, ahol a szelektivitás hátterében az organokatalizátor és reaktánsok között kialakuló és térben azokat orientáló hidrogénkötések állnak.
Napjainkban az új ipari beruházások során egyre fontosabb szerepet kap a környezetvédelem, így a katalitikus reakciók tekintetében kiemelt hangsúlyt fektetnek a katalizátorok visszaforgatására. Organokatalizátorok esetén megoldást nyújt erre a szerves oldószeres nanomembránszűrés (OSN). Az organokatalizátorok membránnal történő visszatartásához rendszerint szükséges az alap katalizátor molekulaméretének növelése.
Munkám során az organokatalizátorok molekulaméretének egy új növelési módszerét mutatom be, melynek során ciklodextrinhez rögzítjük az alap organokatalizátort. Natív
β-ciklodextrinből és hidrokininből kiindulva ciklodextrin-cinkona-organokatalizátort állítottam elő, majd sikeresen alkalmaztam aszimmetrikus Michael-addíciókban, kiemelkedő enantiomerfelesleg és termelés mellett. Ezt követően egy integrált flow-OSN rendszer segítségével sikeresen visszaforgattuk a katalizátort.
szerző
-
Zeller Bálint
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
