Regisztráció és bejelentkezés

Transz-4-aminociklohexilecetsav származékok diasztereoszelektív szintézise áramlásos kémiai rendszerekben

A transz-4-aminociklohexilecetsav, valamint származékai fontos gyógyszerkémiai kiindulási anyagok, melyek számos farmakon, például a Cariprazine kulcsintermedierében is megtalálhatók. A szakirodalom széles körben foglalkozik ezen vegyületek előállításával, azonban izomerszelektív eljárás a legjobb tudásunk szerint nem ismeretes. Szakaszos körülmények között a tiszta transz termék izomerelegyből való előállítását Raney-nikkelllel történő heterogén izomerizációval, illetve bázikus izomerizációs módszerrel már sikeresen megvalósították.

TDK munkám során célul tűztük ki a disztereoszelektív szintézis áramlásos kémiai rendszerekben való kivitelezését. Első lépésként a kiindulási anyag cisz-transz izomerelegyét H-Cube Pro folyamatos áramú hidrogénező berendezéssel állítottuk elő para-nitrofenilecetsavból. Az így nyert reakcióelegyet Raney-nikkellel töltött, termosztált HPLC oszlopba vezettük, és kísérleteket végeztünk az eljárás optimális körülményeinek feltérképezésére.

Munkám második felében bázikus izomerizációs kísérleteket végeztünk, melyhez az N-védett származékot szakaszos körülmények között állítottuk elő. Mikrohullámú előkísérleteket követően vizsgáltuk az eljárás áramlásos rendszerbe integrálhatóságát.

szerző

  • Bodroghy Kristóf
    Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
    alapképzés (BA/BSc)

konzulens

  • Dr. FAIGL Ferenc
    egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés

BME Egyetemi Hallgatói Képviselet III. helyezett