P-Sztereogén centrumot tartalmazó aciklusos foszforvegyületek dinamikus rezolválása aminofoszfónium-só intermedieren keresztül
Kutatócsoportunkban az optikailag aktív foszforvegyületek előállításával már évek óta foglalkoznak. Az eddig kidolgozott eljárások jellemzően a megfelelő racém vegyületek klasszikus rezolválásán alapultak. Azonban a foszforvegyületek körében is egyre inkább terjednek a dinamikus rezolválási eljárások, amelyekkel a racém vegyület teljes mennyisége a kívánt enantiomerré alakítható.
A TDK munka keretein belül egy olyan dinamikus rezolválási eljárás kidolgozását terveztük, ami aminofoszfónium-só diasztereomerek előállításán alapult. Eljárásunk során a racém foszfin-oxidból a megfelelő halogénezőszerrel állítottunk elő halofoszfónium-sót, amelynek enantiomerjei a reakció körülményei között egymásba alakulnak át, ami egy dinamikus rezolválási eljáráshoz elengedhetetlen. Ezt követően, a halofoszfónium-sót királis aminnal reagáltatva a megfelelő aminofoszfónium-sóhoz jutottunk egy diasztereoszelektív reakcióban.
Munkánk során részletesen vizsgáltuk a különböző halogénezőszerek hatását, illetve a képződő halofoszfónium-sók reaktivítását. A második reakciólépésben számos királis amin alkalmazhatóságát vizsgáltuk, illetve optimalizáltuk a reakciókörülményeket. Munkánk utolsó lépéseként az előállított aminofoszfónium-só diasztereomerek sztereoszelektív továbbalakíthatóságát is megkíséreltük.
szerző
-
Fersch Dávid
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Bagi Péter
Egyetemi adjunktus, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Herbay Réka
Doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
