Regisztráció és bejelentkezés

β-Ketofoszfonátok Biginelli-reakciójának vizsgálata mikrohullámú körülmények között

β-Ketofoszfonátok Biginelli-reakciójának vizsgálata mikrohullámú körülmények között

Hümpfner Evelyn, BSc. IV. évfolyam

Témavezető: Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulensek: Tóth Nóra doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Tajti Ádám doktorjelölt

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A szintetikus szerves kémiában egyre inkább előtérbe kerülnek az atomhatékony, egyszerű és gyors eljárások. Csoportunkban is több éve tanulmányoznak multikomponensű reakciókat mikrohullámú (MW) reaktorban. Kutatómunkám során a zöldkémia elveinek megfelelően kívántuk megvalósítani β ketofoszfonátok Biginelli-reakcióját. Célunk foszfonát-oldalláncot tartalmazó dihidropirimidinon-származékok előállítása volt MW körülmények között, mely vegyületek potenciális bioaktivitással rendelkeznek.

Munkám során a dietil-(2-oxopropil)-foszfonát, benzaldehid és karbamid reakcióját választottuk modellreakciónak. A kondenzációt először az irodalmi adatok alapján hagyományosan melegítve hajtottuk végre. Különböző katalizátorokkal, oldószerben végeztünk kísérleteket, majd az eredményeket figyelembe véve, a reakciót MW besugárzás hatására is megvalósítottuk. Ezt követően tanulmányoztuk, hogyan befolyásolja a kiindulási anyagok mólaránya, a katalizátor mennyisége, a hőmérséklet és a reakcióidő változtatása az átalakulás mértékét. Környezetbarát célkitűzésünket szem előtt tartva, kísérletet tettünk oldószer- és/vagy katalizátormentes reakciókra is. Végül az optimálisnak talált körülmények között, további vegyületeket állítottunk elő különböző β-ketofoszfonátok, szubsztituált benzaldehidek, valamint karbamid-származékok felhasználásával.

A reakciókat folyadékkromatográfiás (HPLC) mérésekkel, illetve 31P NMR spektroszkópiával követtük. A termékeket oszlopkromatográfiásan tisztítottuk, majd szerkezetüket 31P, 1H és 13C NMR spektroszkópiával, illetve nagyfelbontású tömegspektroszkópiás (HRMS) vizsgálatokkal határoztuk meg.

csatolmány

szerző

  • Hümpfner Evelyn
    Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
    alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

  • Dr. Bálint Erika
    tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
  • Tajti Ádám
    doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék