β-Ketofoszfonátok Biginelli-reakciójának vizsgálata mikrohullámú körülmények között
β-Ketofoszfonátok Biginelli-reakciójának vizsgálata mikrohullámú körülmények között
Hümpfner Evelyn, BSc. IV. évfolyam
Témavezető: Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulensek: Tóth Nóra doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Tajti Ádám doktorjelölt
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A szintetikus szerves kémiában egyre inkább előtérbe kerülnek az atomhatékony, egyszerű és gyors eljárások. Csoportunkban is több éve tanulmányoznak multikomponensű reakciókat mikrohullámú (MW) reaktorban. Kutatómunkám során a zöldkémia elveinek megfelelően kívántuk megvalósítani β ketofoszfonátok Biginelli-reakcióját. Célunk foszfonát-oldalláncot tartalmazó dihidropirimidinon-származékok előállítása volt MW körülmények között, mely vegyületek potenciális bioaktivitással rendelkeznek.
Munkám során a dietil-(2-oxopropil)-foszfonát, benzaldehid és karbamid reakcióját választottuk modellreakciónak. A kondenzációt először az irodalmi adatok alapján hagyományosan melegítve hajtottuk végre. Különböző katalizátorokkal, oldószerben végeztünk kísérleteket, majd az eredményeket figyelembe véve, a reakciót MW besugárzás hatására is megvalósítottuk. Ezt követően tanulmányoztuk, hogyan befolyásolja a kiindulási anyagok mólaránya, a katalizátor mennyisége, a hőmérséklet és a reakcióidő változtatása az átalakulás mértékét. Környezetbarát célkitűzésünket szem előtt tartva, kísérletet tettünk oldószer- és/vagy katalizátormentes reakciókra is. Végül az optimálisnak talált körülmények között, további vegyületeket állítottunk elő különböző β-ketofoszfonátok, szubsztituált benzaldehidek, valamint karbamid-származékok felhasználásával.
A reakciókat folyadékkromatográfiás (HPLC) mérésekkel, illetve 31P NMR spektroszkópiával követtük. A termékeket oszlopkromatográfiásan tisztítottuk, majd szerkezetüket 31P, 1H és 13C NMR spektroszkópiával, illetve nagyfelbontású tömegspektroszkópiás (HRMS) vizsgálatokkal határoztuk meg.
szerző
-
Hümpfner Evelyn
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
-
Dr. Tajti Ádám
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék