Önszerveződő nanohordozós organokatalizátorok újfajta előállítása és alkalmazása aszimmetrikus reakciókban
Az organokatalizátorok az aszimmetrikus szerves kémiai szintézisekben széleskörűen alkalmazott kismolekulás vegyületek, amelyek környezetbarát reakciókörülményt tesznek lehetővé. Egyik fő csoportjukat alkotja a prolin és származékai, amelyek alkalmazása során gyakran magas katalizátor/szubsztrát arány (akár 30-40 mol%) szükséges, így a széleskörű elterjedés és ipari felhasználás megteremtése érdekében biztosítani kell visszaforgatásukat és újrahasznosításukat. Ez -a legegyszerűbb módon- a katalizátorok szilárd hordozón való rögzítésével érhető el, ebben az esetben viszont a reakcióelegy heterogénné válik, csökkentve a katalizátor aktivitását és szelektivitását (1. ábra) [1]. Munkám során az eddig publikált eljárásokhoz képest jóval hatékonyabb, egyszerűbb és kevesebb reakciólépést igénylő eljárást dolgoztam ki nanorészecske hordozós prolin alapú organokatalizátorok szintézisére. Elsőként valósítottam meg „onepot” redukcióval történő előállítást, melynek eredményeként 3 nm-es, szférikus, katalizátor tartalmú részecskéket kaptam. Az immobilizált aminosavszármazékokat aszimmetrikus reakciókban alkalmaztam és kiváló termeléssel (99%), magas diasztereo–és enantioszelektivitással (dr 94:6, ee 94%) jutottam az aldol termékekhez (1. ábra). A rögzített organokatalizátor többszöri visszaforgatása és újrafelhasználása változatlan konverziót, termelést, diasztereo–és enantioszelektivitást eredményezett, továbbá a nanohordozónak köszönhetően sikerült ötvözni a homogén és heterogén átalakítások előnyeit. Így megálapítható, hogy sikerült egy olyan szintézisutat kidolgozni, amely robusztus katalizátort eredményez és könnyen általánosítható, akár más típusú nanorészecske felületén immobilizált katalizátor előállítására is alkalmas.
[1] Lee, J.-W., Mayer-Gall, T., Opwis, K., Song, C.E., Gutmann, J.S., List, B., Science 2013, 341, 1225–1229.
szerző
-
Baranyi Bernadett
Vegyészmérnöki alapképzési szak, levelező BSc
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Marosi György
, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Sóti Péter Lajos
PhD hallgató, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
