Biszfoszfonátok szintézisének vizsgálata

Nagy Dávid Illés, IV. évf. BSc

Témavezetők: Dr. Keglevich György tanszékvezető, egyetemi tanár

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Dr. Grün Alajos egyetemi adjunktus

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Konzulens: Kovács Rita doktoráns

BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A biszfoszfonátokokat a posztmenopauzás oszteoporózis (csontritkulás), Paget-kór, emlőkarcióma és tumorindukált hypercalcaemia kezelésére alkalmazzák, de újabban egyre több adat szól a direkt daganatellenes hatásukról is, így növekszik irántuk az érdeklődés.

Az irodalomban leírt eljárásokban a szükségesnél nagyobb mennyiségben alkalmaztak foszfortartalmú reagenseket (PCl3 és H3PO3), ami csak növelte a ballaszt mennyiségét és felesleges környezeti terhelést eredményezett.1 Kutatómunkám célja 1-hidroxietilidén-1,1-bisz(foszfonsav) [Etidronát] és 1-hidroxi-1-fenilmetilén-1,1-bisz(foszfonsav) [Fenidronát] szintézisének a tanulmányozása.

Fel kellett derítenem a megfelelő reakció körülményeket, a reagensek optimális arányát. A tanszéken más biszfoszfonátokra kidolgozott eljárást2 adaptálnom kellett saját vegyületeimre. Tanulmányoztam a savkloridon keresztüli, illetve a megfelelő észterekből kiinduló reakció utakat is. A biszfonfonátok szintézisére az eddigi tapasztalatok szerint a legmegfelelőbb oldószernek a matánszulfonsav bizonyult. Munkám során egyéb oldószerekben illetve oldószer nélkül is megkíséreltem elvégezni a reakciót.

1. Garadnay S., Grun A., Keglevich Gy., Neu J. Magyar szabadalmi bejelentés, HUP1100071, 2011.

2. Keglevich Gy., Grun A., Arady K., Garadnay S., Greiner I., Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2744-2746

csatolmány

szerző

Nagy Dávid Illés
vegyészmérnöki
nappali

konzulensek

Dr. Keglevich György
tanszékvezető, egyetemi tanár, (külső)
Dr. Grün Alajos
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Kovács Rita
Fejlesztő mérnők, Sanofi Zrt. (külső)