Biszfoszfonátok szintézisének vizsgálata
Biszfoszfonátok szintézisének vizsgálata
Nagy Dávid Illés, IV. évf. BSc
Témavezetők: Dr. Keglevich György tanszékvezető, egyetemi tanár
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Grün Alajos egyetemi adjunktus
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulens: Kovács Rita doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A biszfoszfonátokokat a posztmenopauzás oszteoporózis (csontritkulás), Paget-kór, emlőkarcióma és tumorindukált hypercalcaemia kezelésére alkalmazzák, de újabban egyre több adat szól a direkt daganatellenes hatásukról is, így növekszik irántuk az érdeklődés.
Az irodalomban leírt eljárásokban a szükségesnél nagyobb mennyiségben alkalmaztak foszfortartalmú reagenseket (PCl3 és H3PO3), ami csak növelte a ballaszt mennyiségét és felesleges környezeti terhelést eredményezett.1 Kutatómunkám célja 1-hidroxietilidén-1,1-bisz(foszfonsav) [Etidronát] és 1-hidroxi-1-fenilmetilén-1,1-bisz(foszfonsav) [Fenidronát] szintézisének a tanulmányozása.
Fel kellett derítenem a megfelelő reakció körülményeket, a reagensek optimális arányát. A tanszéken más biszfoszfonátokra kidolgozott eljárást2 adaptálnom kellett saját vegyületeimre. Tanulmányoztam a savkloridon keresztüli, illetve a megfelelő észterekből kiinduló reakció utakat is. A biszfonfonátok szintézisére az eddigi tapasztalatok szerint a legmegfelelőbb oldószernek a matánszulfonsav bizonyult. Munkám során egyéb oldószerekben illetve oldószer nélkül is megkíséreltem elvégezni a reakciót.
1. Garadnay S., Grun A., Keglevich Gy., Neu J. Magyar szabadalmi bejelentés, HUP1100071, 2011.
2. Keglevich Gy., Grun A., Arady K., Garadnay S., Greiner I., Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2744-2746
szerző
-
Nagy Dávid Illés
vegyészmérnöki
nappali
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
tanszékvezető, egyetemi tanár, (külső) -
Dr. Grün Alajos
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Kovács Rita
Fejlesztő mérnők, Sanofi Zrt. (külső)