Ullmann-típusú C‒N kapcsolás vizsgálata biomassza-alapú 1,4‒pentándiolban
A különböző aril‒halogenideknek Ullmann‒típusú aminálása rendkívül hatékony módszer különböző potenciálisan biológiailag aktív N‒tartalmú vegyületek előállítására. Nem meglepő tehát, hogy a finomkémiai és gyógyszeripari területeken igencsak megnőtt a reakció jelentősége elmúlt években. A reakció hatékonyságát több fontos paraméter is befolyásolja, úgymint az alkalmazott réz‒só katalizátor, a bázis és az oldószer. Utóbbi helyes megválasztásával a szintézis környezetbarátabb megvalósítására nyílik lehetőség.
Az 1,4‒pentándiol (1,4‒PDO) egy nem illékony, átlátszó folyadék, amely a biomassza alapú C5 platform molekulák, mint például a levulinsav és a γ‒valerolakton, katalitikus hidrogénezésével állítható elő. A vegyület alacsony gőztenzióval rendelkezik még magas hőmérsékleten is, továbbá két hidroxil csoportja lévén ligandumként alkalmazható a réz katalizátornál. Az 1,4‒PDO potenciálisan alkalmazható Ullmann‒kapcsolások során oldószerként, így kiváltva az illékony és elterjedtebben alkalmazott oldószereket, mint például a dimetil‒szulfoxidot vagy a dimetilformamidot.
Előadásomban bemutatom az 1,4‒pentándiol oldószerben elvégzett Ullmann‒típusú C‒N kapcsolások eredményeit, amely kutatómunka során számos paraméter hatását vizsgáltam a hozamra. A reakció egyenlete és a körülményei általánosan az 1. ábrán láthatóak. A vizsgált parméterek közé tartozott az alkalmazott réz katalizátor, a bázis, a hőmérséklet, különböző oldószer szennyezők és az aromás gyűrű szubsztituenseinek hatása a reakció eredményességére.
szerző
-
Árvai Csaba
Vegyészmérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulens
-
Dr. Mika László Tamás
egyetemi tanár, Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék
