Kapszaicinoidok és prekurzoraik előállítása áramlásos kémiai rendszerekben
A kapszaicint, mint a csípős paprika fő hatóanyagát széles körben alkalmazzák a gyógyszer- és az élelmiszeriparban egyaránt. Kutatómunkám során célul tűztük ki kapszaicin-származékok szintézisét áramlásos kémiai rendszerekben, mely során a hagyományos szintézisekhez képest egy gyorsabb és nagyobb hozamú technológia kifejlesztésére törekedtünk. Továbbá célunk volt a kapszaicinoidok mezőgazdasági alkalmazhatóságának vizsgálata, elsősorban a búza gombafertőzésének elkerülésére.
A kapszaicinoidok háromlépéses szintézisét egy folyamatos, áramlásos kémiai rendszerben terveztük megvalósítani. Ehhez első lépésben célunk volt különböző benzaldehidekből kiindulva aldoximok képzése, melyeket folyamatos hidrogénező reaktoron (H-Cube Pro®) átvezetve, a megfelelő benzil-aminokká kívántunk alakítani. Az aminokat aktivált, hosszú szénláncú karbonsavakkal Asia® rendszerben acilezve jutottunk a kapszaicin-származékokhoz.
Az egyes lépések optimalizálását modellreakciókon keresztül végeztük, melyek során több paraméter (áramlási sebesség, hőmérséklet, nyomás) hatását vizsgáltuk. A reakciókat kromatográfiás (GC, HPLC) és tömegspektrometriás (GC-MS) módszerekkel követtük, a termékeket oszlopkromatográfia segítségével tisztítottuk. Az előállított vegyületek szerkezetét 1H, 13C NMR és nagyfelbontású tömegspektrometriás (HRMS) vizsgálatokkal igazoltuk.
A kapszaicinoidok Fusarium graminearum gombafajra gyakorolt gombaölő hatását együttműködés keretében teszteltük, továbbá vizsgáltuk a kapszaicinoidok komplexképzését hidoxipropil-β-ciklodextrinnel, a nagyobb vízoldhatóság és biocid hatás növelése érdekében.
