Esettanulmány a Hirao-reakcióról: különféle palládium-katalizált módszerek összevetése
TDK dolgozatom célja egy olyan esettanulmány, melynek kísérleti munkája során különféle palládium katalizált P–C kapcsolási reakciók megvalósíthatóságát, hatékonyságát vetettem össze irodalmi példák nyomán. Az első megvalósítás Hirao nevéhez fűződik, mely során Pd(PPh3)4 katalizátor jelenlétében reagáltattak vinil-halogenideket dialkil-foszfitokkal [1]. Ezt követően a kutatók számos Pd-só és hozzáadott P-ligandumok alkalmazhatóságát vizsgálták a Hirao-reakciókban, mely során az aktív katalizátor in situ képződik [2]. Kutatócsoportunk korábban kidolgozta a „P-ligandum mentes”, Pd(OAc)2 katalizált P–C kapcsolási reakciók MW-körülmények között végbemenő módszerét [3, 4]. Az előbb említett háromféle megvalósítás közül egyet-egyet választva brómbenzol és dietil-foszfit, valamint difenilfoszfin-oxid kapcsolását hajtottam végre. Látható, hogy az általam elvégzett reakciók irodalmi példái egyaránt származnak külföldi kémikusoktól, valamint kutatócsoportunk előzetes munkájából, így az adatok megfelelő összehasonlíthatósága érdekében hasznos és szükséges lépés a reakciók elvégzése ugyanazon személy által, ugyanazokat az eszközöket használva. Legvégül pedig a különböző modelleken végeredményként kapott termeléseket összehasonlítva az irodalmi példákban szereplőkkel, javaslatot teszek a leghatékonyabb reakciómódra.
[1] Hirao, T., Masunaga, T., Ohshiro, Y., Agawa, T.: Tetrahedron Lett., 21, 3595, (1980)
[2] Henyecz R., Keglevich Gy.: Curr. Org. Synth., 16, 523-545, (2019)
[3] Jablonkai E., Keglevich Gy.: Tetrahedron Lett., 54, 4185-4188, (2013)
[4] Keglevich Gy., Henyecz R., Mucsi Z., Kiss N. Zs.: Adv. Synth. Catal., 359, 4322, (2017)
szerző
-
Szolga Renáta
Környezetmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Keglevich György
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Huszár Bianka
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
