Tiolok és származékaik előállítása elemi kénnel elektronhiányos kettős kötést tartalmazó vegyületekből

A multikomponensű reakciók fontos részét képzik a modern szerves szintetikus kémia eszköztárának. Segítségükkel környezetbarát, atomhatékony és biztonságos módon, akár egy preparatív lépésben állíthatók elő komplex szerkezetek. Hatékonyságukat a reagensek megfelelő kiválasztásával fokozhatjuk. A természetben nagy mennyiségben előforduló, nem toxikus és könnyen kezelhető elemi kén alkalmazása segít kiváltani veszélyes, mérgező reagenseket, illetve tovább fokozni a reakciók atomhatékonyságát1-5.

Munkám során kidolgoztam egy új réz-katalizált vizes közegű pszeudo–multikomponensű reakciót elektronhiányos kettős kötést tartalmazó vegyületekből (1) és elemi kénből kiindulva poliszulfán intermediereken (2) keresztül tiolok (3) előállítására. A multikomponensű reakcióban kapott poliszulfánokat (2) egy-üst reakcióban alakítottam tiolokká (3), amelyekből további egy-üst eljárásban szubsztitúciós, addíciós és oxidációs reakciókban széles szerkezeti diverzitású kéntartalmú származékokat (4) állítottam elő (1. ábra).

(1) Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 4274–4277.

(2) Nguyen, T. B. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1066–1130.

(3) Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083–3135.

(4) Nguyen, T. B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3448–3484.

(5) Liu, S.; Deng, G.-J.; Huang, H. Synlett, 2020, 31, A–Q.

szerző

• 
  Szabó Renáta
  Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
  alapképzés (BA/BSc)

konzulensek

• 
  Dr. Ábrányi-Balogh Péter
  tudományos munkatárs, MTA-TTK (külső)
  
• 
  Németh András
  PhD hallgató, Természettudományi Kutatóközpont (külső)
• 
  Dr. Kupai József
  egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

helyezés