Potenciális biológiai aktivitással rendelkező (2-amino-3-ciano-4H-kromen-4-il)foszfonátok szintézise
Potenciális biológiai aktivitással rendelkező (2-amino-3-ciano-4H-kromen-4-il)foszfonátok szintézise
Szabó Kármen Emőke Gyógyszervegyész-mérnök MSc. I. évfolyam
Témavezető: Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Konzulensek: Dr. Tajti Ádám tudományos segédmunkatárs
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Popovics-Tóth Nóra doktoráns
BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
A szerves kémiában egyre inkább előtérbe kerülnek az atomhatékony, gyors és egyszerű eljárások. Kutatócsoportunkban is több éve tanulmányozunk különféle multikomponensű reakciókat, melyek a legtöbb esetben teljesítik ezeket a feltételeket. Munkám során potenciális biológiai aktivitással rendelkező (2-amino-3-ciano-4H-kromen-4-il)foszfonát-származékok környezetbarát előállítását tűztük ki célul, mely során a reakciókat lehetőség szerint oldószer nélkül, mikrohullámú (MW) besugárzás hatására kívántuk megvalósítani.
Az optimalizáláshoz a szalicilaldehid, malonitril és dietil-foszfit reakcióját választottuk modellreakciónak. Első lépésben a különféle bázikus amin katalizátorok hatékonyságát térképeztük fel, majd a megfelelő katalizátor (pentametil-dietilén-triamin, PMDTA) kiválasztása után a katalizátormennyiség, a hőmérséklet, és a reakcióidő változtatásának hatását vizsgáltuk az átalakulás mértékére nézve. Az optimális körülmények felhasználásával a szintézist további dialkil-foszfitokra, szubsztituált szalicilaldehidekre, illetve különféle szekunder foszfin-oxidokra terjesztettük ki.
A reakciókat folyadékkromatográfiás (HPLC) mérésekkel és 31P NMR spektroszkópiával követtük. A termékek szerkezetét tisztítás után 31P, 1H és 13C NMR spektroszkópiával, valamint nagyfelbontású tömegspektroszkópiás (HRMS) vizsgálatokkal határoztuk meg. Több esetben lehetőségünk nyílt a vegyületek kristályszerkezetének tanulmányozására egykristály röntgendiffrakció segítségével. A termékek rákellenes és antibakteriális aktivitását a szegedi Avidin Kft-vel együttműködésben vizsgáltuk
szerző
-
Szabó Kármen Emőke
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
-
Dr. Tajti Ádám
tudományos segédmunkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Popovics-Tóth Nóra
doktoráns, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
