Pirrolo[1,2-a]indol-3-onok és származékaik szintézisének vizsgálata
Számos heterociklusos vegyület létezik, ami gyakorlati szempontból (pl. gyógyszeripar) fontos. A kismolekulás gyógyszer-hatóanyagok döntő többsége tartalmaz heterociklusos szerkezeti egységet. Ezek között megtalálható az indol. Sok indol-származék rendelkezik biológiai hatással (pl. pindolol, indometacin, pszilocibin, auxinok), de egyéb felhasználási területen is megtalálhatók.
Munkám során a kutatócsoportban kidolgozott módszerrel előállított fluorazonból (1) (9H-pirrolo[1,2 a]indol-9-on) kiindulva első lépésben pirroloindolol-származékokat (2) állítottam elő fémorganikus reagensek addíciójával. Az így kapott tercier alkoholokból egy brómozással egybekötött oxidatív átrendeződéssel jutottam a megfelelő pirrolo[1,2-a]indolon származékhoz (3). A reakciót számos különböző szubsztituenst tartalmazó fluorazonból kiindulva, illetve különböző fémorganikus vegyületekkel végrehajtva bemutattuk, hogy a módszer alkalmazható a szubsztituensek széles köre esetén. Végül a 9-fenil-3H-pirrolo[1,2 a]indol-3-ont alapvegyületként választva a reakciókészségét vizsgálva további származékokat állítottam elő, nagy hangsúlyt fektetve az alkoholízisére, mely során indol-2-akrilsav-észter (4) állt elő. A metil-akrilátok szintézise esetén optimalizálást végeztem mind az oldószer, bázis, hőmérséklet figyelembevételével, továbbá a E/Z izomerek arányát is nyomon követtük az időben HPLC-vel. A módszer alkalmas számos indol- és pirroloindol(on)-származék előállítására.
szerző
-
Posta Tibor
Gyógyszervegyész-mérnöki mesterképzési szak, nappali MSc
mesterképzés (MA/MSc)
konzulensek
-
Dr. Mátravölgyi Béla
Tudományos munkatárs, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Hergert Tamás
PhD hallgató, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. FAIGL Ferenc
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
