Diszubsztituált aminosavakhoz vezető intermedierek organokatalitikus szintézise és optimalizálása
Munkám során célul tűztem ki újfajta királis fázistranszfer organokatalizátorok előállítását. A fázistranszfer képességet koronaéter részlet beépítésével biztosítottam, a királis indukciót kiváltó szerkezeti egységként pedig cinkona származékokat, illetve glükózt alkalmaztam (1. ábra). A katalizátorok aktivitását benzilezett malonát származék aszimmetrikus alkilezésében kívántam vizsgálni, ugyanis az így előállított termék kulcsintermedierként szolgál enantiomertiszta α,α-diszubsztituált aminosavak előállításához, amely vegyületcsalád egyes képviselői antibakteriális tulajdonságokkal bírnak.
Össze kívántam hasonlítani különböző a cinkona egységek, valamint a glükóz hatását az enantioszelektivitásra, így kinin (1, 2), hidrokinin (3), cinkonin (4, 5) és glükóz (6) részleteket építettem a molekulákba. Továbbá annak érdekében, hogy a reakciót az alkalmazott bázis szempontjából is vizsgálni lehessen, ötös és hatos tagszámú koronaéterekkel kapcsoltam az előbbi vegyületeket, ezzel lehetővé téve nátrium és kálium alapú bázisok használatát is.
Az elvégzendő próbareakciót optimalizálni kívántam az oldószer, a bázis, valamint a reakcióhőmérséklet szempontjából. Az így kapott leghatékonyabb körülmények között kívántam vizsgálni további alkilezőszereket is, mint a C-alkilezési reakció szubsztrátjait.
szerző
-
Richter Dóra
Vegyészmérnöki alapképzési szak, nappali BSC
alapképzés (BA/BSc)
konzulensek
-
Dr. Kupai József
egyetemi docens, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Fehér Zsuzsanna
PhD hallgató, Szerves Kémia és Technológia Tanszék -
Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
