Új királis trifenilfoszfán egységet tartalmazó koronaéterek szintézise

Munkám során sikeresen állítottam elő az új, királis, trifenilfoszfanon egységet tartalmazó (S,S)-1, (S,S)-2 és (S,S)-3 makrociklusokat.

Az (S,S)-1, (S,S)-2 és (S,S)-3 koronaétereket a megfelelő kulcsintermedierekből DMF oldószerben, 80 °C-on, K2CO3 bázis jelenlétében végzett makrociklizációval állítottam elő. Ezek a kulcsintermedierek a fenil-bisz(2-hidroxifenil)foszfanon (4) és az enantiomertiszta formában előállított, illetve rendelkezésemre álló metil-, oktil- és dodecil-szubsztituált tetra-, illetve pentaetilénglikol származékok [(S,S)-5, (S,S)-6 és (S,S)-7] voltak.

Az irodalomban számos példát találunk foszfanon származékok foszfánná történő redukciójának megvalósítására szilán típusú vegyületek segítségével. Ezen módszerek többsége azonban vagy veszélyes, vagy a termék tisztítása bonyolult lépéseket igényel. Munkám során egy könnyen kivitelezhető módszer kidolgozására törekedtem, amellyel megvalósítható a foszfanon egységet tartalmazó koronaéterek redukciója. Először trifenilfoszfanon modellvegyületen végeztem próbakísérleteket trimetoxiszilán és trietoxiszilán redukáló ágensekkel. A kísérletek eredményeképpen mindkét redukáló ágenssel sikerült olyan módszert találni, amely könnyű feldolgozási lépések útján nagy tisztaságban és jó termeléssel adja a trifenilfoszfánt, jóllehet a trimetoxiszilánnal végzett redukció során némileg jobb termeléssel jutottam a trifenilfoszfánhoz. A redukciós módszert sikeresen alkalmaztam a foszfán egységet tartalmazó (S,S)-8, (S,S)-9 és (S,S)-10 makrociklusok előállítására is.

További céljaink között szerepel az előállított (S,S)-8, (S,S)-9 és (S,S)-10 makrociklusok átmenetifémekkel történő komplexképzésének, valamint a koronaéterek katalizátor ligandumként való alkalmazási lehetőségeinek vizsgálata, illetve további trifenilfoszfán egységet tartalmazó makrociklusok előállítása.

csatolmány

szerző

Petri László
gyógyszervegyész-mérnöki
nappali

konzulensek

Dr. Huszthy Péter
egyetemi tanár, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Szabó Tamás
Fejlesztési Vezető, Soneas Vegyipari Kft. (külső)